ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-7 acetate | 131849-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-7 acetate
• 英文别名: ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-acetate；Ethyl 2-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-7-yl)acetate
• CAS: 131849-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HZQQAHFWYAUKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-7 acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-7-(2-hydroxyethyl)pyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-7 acetate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--(CH2)n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--(CH2)p--R9或--(CH2)q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• TRICYCLIC COMPOUND AS CRTH2 INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3489235A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  Provided are a tricyclic compound as shown in formula (I) as a CRTH2 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a solvate thereof, and the use thereof in treating diseases related to CRTH2 receptors.

  本发明提供了一种如式（I）所示的三环化合物作为 CRTH2 抑制剂，或其药学上可接受的盐、同系物、立体异构体或溶解物，以及其在治疗与 CRTH2 受体有关的疾病中的用途。
• Tricyclic compound as CRTH2 inhibitor
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US11524958B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  Provided are a tricyclic compound as shown in formula (I) as a CRTH2 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a solvate thereof, and the use thereof in treating diseases related to CRTH2 receptors.

  本发明提供了一种如式（I）所示的三环化合物作为 CRTH2 抑制剂，或其药学上可接受的盐、同系物、立体异构体或溶解物，以及其在治疗与 CRTH2 受体有关的疾病中的用途。
• EP3489235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC COMPUND AS CRTH2 INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20210403466A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Provided are a tricyclic compound as shown in formula (I) as a CRTH2 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a solvate thereof, and the use thereof in treating diseases related to CRTH2 receptors.