2,6-dimethyl-4-methylene-heptane-2,6-diol | 71370-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-methylene-heptane-2,6-diol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-methylideneheptane-2,6-diol
• CAS: 71370-03-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MUDVUSMWPXMRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  283.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-methylene-heptane-2,6-diol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(dipropylborylmethyl)ethylene 、 丙酮 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-methylene-heptane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis(dipeopylborylmethyl)ethylene as a new allylboration reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956394

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethyl-propene: A barbier-type practical alternative to the trimethylenemethane dianion
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88181-4

  日期：1992.4

  The reaction of equimolar amounts of 3-chloro-2-chloromethylpropene (2) and a carbonyl compound (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount (6%) of naphthalene in tetrahydrofuran at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding diols 4 in a Barbier-type process.

  水解后，等摩尔量的3-氯-2-氯甲基丙烯（2）和羰基化合物（3）与过量的锂粉和催化量的萘（6％）在四氢呋喃中的反应在-78℃下反应与水一起以Barbier型方法得到相应的二醇4。
• Substituted 1,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes: New easy access to the perhydrofurofuran core of aflatoxins and analogues
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00278-5

  日期：1997.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene(1) with lithium and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different carbonyl compounds in THF a -78 degrees C affords, after hydrolysis, the corresponding methylenic diols 2, which by a tandem hydroboration-oxidation with hydrogen peroxide followed by treatment with PCC (for ketone derivatives) or RuCl2(PPh(3))(3) (for aldehyde derivatives) yields the expected perhydrofurofurans 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethylpropene in a Barbier-type process with carbonyl compounds
  作者：Cecilia Gómez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89923-3

  日期：1993.5

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethylpropene (1) and carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (6%) in tetrahydrofuran at -78 to 20-degrees-C leads, after hydrolysis, to the corresponding methylenic 1,5-diols 3 in a Barbier-type process. The treatment of the crude diols 3 with 12 M hydrochloric acid affords selectively the corresponding substituted dihydropyrans 6.
• Reactions of 2-methyleneallyl dianion with aldehydes, ketones, epoxides, and allyl halides
  作者：Robert B. Bates、William A. Beavers、Bernard Gordon、Nancy S. Mills

  DOI：10.1021/jo01336a012

  日期：1979.10
• BUBNOV YU. N.; GURSKIJ M. E.; PERSHIN D. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 5, 1193-1194
  作者：BUBNOV YU. N.、 GURSKIJ M. E.、 PERSHIN D. G.

  DOI：——

  日期：——