2-甲基十一碳-1-烯-3-醇 | 73765-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基十一碳-1-烯-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-undecen-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-undec-1-en-3-ol；2-Methylundec-1-EN-3-OL
• CAS: 73765-19-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: AEGYYOYVMBSGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基十一碳-1-烯-3-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-Methyl-tetradec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基铜锂和烷基卤化物烷基化溴环丙烷和溴芳烃

  摘要：

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3632
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₈Se 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-甲基十一碳-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl介导的异戊二烯基部分的烯丙基氧化：一种方便的方法，用于构造3-isopenten-2-ol单元。

  摘要：

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.404

文献信息

• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。
• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• Unusual reactivity of selenoboranes towards epoxides: new selective routes to b-hydroxyselenides and allylalcohols
  作者：A. Cravador、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92941-7

  日期：1981.1
• Diastereoselective hydroformylation of certain protected allylic alcohols
  作者：Takayuki Doi、Hiroshi Komatsu、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01502-x

  日期：1996.9

  The diastereoselective hydroformylation of 2-methyl-1-1-alken-3-ol and 5-t-butyl-2-methylene-cyclohexanol derivatives gave threo- and erythro-gamma-hydroxyalkanal derivatives in ratios up to 82 : 18, contrary to the results observed for hydroxy-directed hydrogenation of the corresponding allylic alcohols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd