5-β-glucosyloxymethylcytosine | 95194-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-β-glucosyloxymethylcytosine
• 英文别名: 5-(β-glucosyloxymethyl)cytosine；5-(beta-D-glucosylmethyl)cytosine；6-amino-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 95194-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 303.272
• InChiKey: SBHSUMUTJOPRIK-HPFNVAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-glucosyloxymethylcytosine 在 sodium periodate 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Genome-wide mapping of 5-hydroxymethylcytosine in embryonic stem cells

  摘要：

  经修饰的DNA碱基——5-羟甲基胞嘧啶(5hmC),有时被称为第六种碱基——存在于哺乳动物基因组中,它是由Ten结构的酶将第五种碱基5-甲基胞嘧啶(5mC)氧化而生成的。在最近的一期杂志中,来自Helin、Zhang、Rao和Reik实验室的四篇文章,分别报道了小鼠胚胎干细胞内Tet1和/或5hmC的全基因组分布,研究中使用的技术是染色质免疫沉淀-测序法(ChIP-seq)。文章揭示了Tet1与转录调控的关联——既包括活化也包括抑制,Anjana Rao与同事还提出了两种灵敏度更高的检测方法,用以对单碱基5hmC进行定位。在同期杂志的新闻与观点栏目中,Nathalie Véron和Antoine H. F. M. Peters对之前和这些文章一起发表的论文进行了讨论,论述了Tet蛋白在调控DNA甲基化和基因表达过程中所起的作用。5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)是一种处于低水平的修饰碱基,在各类哺乳动物细胞中都有发现。5hmC是由TET家族的Fe(II)依赖型、2-氧戊二酸依赖型酶类通过氧化作用由5-甲基胞嘧啶(5mC)生成的。5hmC和TET蛋白已经被证明与干细胞生物学和癌症的发生具有关联,但关于5hmC全基因组分布的信息还不多。这里我们描述了两种全新且具有针对性的研究5hmC在基因组上位置的方法。第一种方法称为GLIB(葡糖基化,高碘酸盐氧化,生物素化),利用一系列酶法和化学手段,分离仅含少量5hmC的DNA短链。第二种方法是用亚硫酸氢盐处理基因组DNA,使其中的5hmC转化为胞嘧啶-5-亚甲砜(CMS),再利用特异性抗血清对含有CMS的DNA作免疫共沉淀。对含有5hmC的小鼠胚胎干细胞(ES)基因组进行高通量测序后我们发现,测序结果强烈富集于外显子位置和转录起始位点附近。在携带有组蛋白3赖氨酸27三甲基化(H3K27me3)和组蛋白3赖氨酸4三甲基化(H3K4me3)标记的基因上游启动子区,5hmC高度富集。我们的结果显示,5hmC很可能具有调控转录的功能,并提出了一种假设,即5hmC能够参与到ES干细胞中,赋予那些受发育调控的基因以"预备"的组蛋白特征。

  DOI：

  10.1038/nature10102
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 T4 phage β-glucosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-β-glucosyloxymethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Genome-wide mapping of 5-hydroxymethylcytosine in embryonic stem cells

  摘要：

  经修饰的DNA碱基——5-羟甲基胞嘧啶(5hmC),有时被称为第六种碱基——存在于哺乳动物基因组中,它是由Ten结构的酶将第五种碱基5-甲基胞嘧啶(5mC)氧化而生成的。在最近的一期杂志中,来自Helin、Zhang、Rao和Reik实验室的四篇文章,分别报道了小鼠胚胎干细胞内Tet1和/或5hmC的全基因组分布,研究中使用的技术是染色质免疫沉淀-测序法(ChIP-seq)。文章揭示了Tet1与转录调控的关联——既包括活化也包括抑制,Anjana Rao与同事还提出了两种灵敏度更高的检测方法,用以对单碱基5hmC进行定位。在同期杂志的新闻与观点栏目中,Nathalie Véron和Antoine H. F. M. Peters对之前和这些文章一起发表的论文进行了讨论,论述了Tet蛋白在调控DNA甲基化和基因表达过程中所起的作用。5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)是一种处于低水平的修饰碱基,在各类哺乳动物细胞中都有发现。5hmC是由TET家族的Fe(II)依赖型、2-氧戊二酸依赖型酶类通过氧化作用由5-甲基胞嘧啶(5mC)生成的。5hmC和TET蛋白已经被证明与干细胞生物学和癌症的发生具有关联,但关于5hmC全基因组分布的信息还不多。这里我们描述了两种全新且具有针对性的研究5hmC在基因组上位置的方法。第一种方法称为GLIB(葡糖基化,高碘酸盐氧化,生物素化),利用一系列酶法和化学手段,分离仅含少量5hmC的DNA短链。第二种方法是用亚硫酸氢盐处理基因组DNA,使其中的5hmC转化为胞嘧啶-5-亚甲砜(CMS),再利用特异性抗血清对含有CMS的DNA作免疫共沉淀。对含有5hmC的小鼠胚胎干细胞(ES)基因组进行高通量测序后我们发现,测序结果强烈富集于外显子位置和转录起始位点附近。在携带有组蛋白3赖氨酸27三甲基化(H3K27me3)和组蛋白3赖氨酸4三甲基化(H3K4me3)标记的基因上游启动子区,5hmC高度富集。我们的结果显示,5hmC很可能具有调控转录的功能,并提出了一种假设,即5hmC能够参与到ES干细胞中,赋予那些受发育调控的基因以"预备"的组蛋白特征。

  DOI：

  10.1038/nature10102

文献信息

• Mapping cytosine modifications
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US10081827B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Methods, compositions and kits for selectively altering and detecting modified cytosine residues are provided.

  提供了选择性改变和检测修饰胞嘧啶残基的方法、组合物和试剂盒。
• Mapping Cytosine Modifications
  申请人：NEW ENGLAND BIOLABS, INC.

  公开号：US20140127678A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Methods, compositions and kits for selectively altering and detecting modified cytosine residues are provided.
• US9267117B2
  申请人：——

  公开号：US9267117B2

  公开（公告）日：2016-02-23