(E)-α-(2-furylmethylene)-γ-butyrolactone | 66909-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-α-(2-furylmethylene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-ylmethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；(3E)-3-(2-furylmethylene)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(2-furylmethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；3-furfurylidene-dihydro-furan-2-one；3-Furfuryliden-dihydro-furan-2-on；α-Furfuryliden-γ-butyrolacton；(3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 66909-43-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: IWGATXQXLAQTCY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone 、 chlorozinc(1+),2H-furan-2-ide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-α-(2-furylmethylene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00252-5

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• Bioactivity-guided mixed synthesis and evaluation of α-alkenyl-γ and δ-lactone derivatives as potential fungicidal agents
  作者：Yong-Ling Wu、Yan-Qing Gao、De-Long Wang、Chen-Quan Zhong、Jun-Tao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.1039/c7ra12471f

  日期：——

  study antifungal activities. In vitro and in vivo antifungal activity results revealed that compounds 2-25, which contain a γ-butyrolactone scaffold and cinnamic aldehyde moiety, have greater potent fungicidal activity than other compounds. The preliminary structure–activity relationships (SARs) demonstrated that compounds with electron-withdrawing groups and small steric hindrance would have more desirable

  鉴于倍半萜烯内酯和天然产物郁金香菌肽A具有很大的抗真菌活性，合成了52种衍生自α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的衍生物，以研究其抗真菌活性。体外和体内抗真菌活性结果表明，包含2-γ-丁内酯支架和肉桂醛部分的化合物2-25具有比其他化合物更大的有效杀真菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，具有吸电子基团和小的位阻的化合物将具有更理想的效价。同时，定量构效关系（QSAR）模型（R 2 = 0.947，F＝ 65.77，和S 2＝ 0.0028）表明针对灰葡萄双歧杆菌的抗真菌活性与标题化合物的分子结构具有令人信服的相关性。本研究为α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的抗真菌活性提供了更详细的见识，这为探索农业中的α-烯基-γ-丁内酯结构提供了潜在的期望。
• Breaking the Ring through a Room Temperature Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Florie Lavigne、Emma E. Coyle、Andrew J. Holohan、Bryan J. Doonan

  DOI：10.1002/chem.201300546

  日期：2013.5.3

  One ring no longer rules them all: Employment of 2.5–10 mol % of 4‐nitrobenzoic acid with phenylsilane led to the development of a room temperature catalytic Wittig reaction (see scheme). Moreover, these enhanced reduction conditions also facilitated the use of acyclic phosphine oxides as catalysts for the first time. A series of alkenes were produced in moderate to high yield and selectivity.

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。
• Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.
  作者：IKUO KATSUMI、HIDEO KONDO、KATSUJI YAMASHITA、TAKAYOSHI HIDAKA、KAZUNORI HOSOE、TOSHIAKI YAMASHITA、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.34.121

  日期：——

  Two α-benzylidene-γ-butyrolactones, α-(3, 5-dimethyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone and α-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone (KME-4), were found to have platelet aggregation inhibitory activity; the latter also had potent antiinflammatory activity and inhibited not only prostaglandin synthetase (PGS) but also 5-lipoxygenase. Further α-benzylidene-γ-butyrolactones were synthesized, and tested for antiinflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema assay (CPE) and for PGS inhibitory activity. It was found that the structural combination of a tert-butyl group at the 3 position, an alkyl group at the 5 position and an oxygen atom at the Δ position in α-benzylidene-γ-butyrolactone is necessary for antiinflammatory activity, and that rather broad structural variation is possible for inhibitors of PGS. The structural requirements for antiinflammatory activity in the CPE assay also seem to be partial requirements for inhibitory activity against PGS.

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。