2,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-galactose | 37111-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-galactose
• 英文别名: 2,4,6-Tri-O-benzyl-D-galaktopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-diol
• CAS: 37111-85-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CXVPIMVTYWPRQC-KQZFZZGISA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 生成 2,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated thio sugars: 2,3,4- and 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-d-galactopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84036-7

文献信息

• The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part III. The but-2-enyl ether group
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg、R. Conant

  DOI：10.1039/p19720001535

  日期：——

  2,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactopyranose was prepared from allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside for use in the synthesis of oligosaccharides containing a galactose residue substituted on the 3-position. The use of the but-2-enyl (crotyl) ether system for the protection of hydroxy-groups was investigated. The but-2-enyl ethers were stable to mild acid hydrolysis and to the basic conditions

  -2,4,6-三ö苄基d -galactopyranose由烯丙基3-制备ø -烯丙基-2,4,6-三ö苄基α- d -galactopyranoside用于寡糖合成使用含有在3位上取代的半乳糖残基。研究了丁-2-烯基（巴豆基）醚体系用于保护羟基的用途。丁-2-烯基醚对于温和的酸水解和苄基化所需的基本条件均稳定，并易于在叔丁醇钾的二甲基亚砜中裂解。由烯丙基2,4,6-三-O-苄基-3- O制备丙-1-烯基2,4,6-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷-丁-2-烯基- α- d -galactopyranoside和丙-1-烯基2-苯甲酰氨基-4,6-二ø -苄基-2-脱氧β- d吡喃葡萄糖苷，从烯丙基2-苯甲酰氨基4制备，6-二-O-苄基-3- O-丁-2-烯基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖苷。由相应的β-烯丙基糖苷制备2-苯甲酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖-和D-半乳糖-吡喃糖。