2-甲基吡啶-N-甲硼烷 | 3999-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吡啶-N-甲硼烷
• 中文别名: 2-甲基吡啶硼烷复合物；2-甲基吡啶硼烷；硼烷-2-甲基吡啶复合物；2-甲基吡啶-N-甲基硼
• 英文名称: 2-picoline borane complex
• 英文别名: 2-picoline borane；2-methylpyridine borane；borane-2-picoline complex；2-methylpyridine borane complex；picoline borane；borane-2-methylpyridine complex；α-picoline-borane；borane 2-methylpyridine；picoline borane complex；borane-2-picoline；α-picoline borane complex；2-methylpyridin borane complex；alpha-picoline borane；pic-BH₃；2-picolin boran；(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)boranuide；2-picoline-N-borane
• CAS: 3999-38-0
• 化学式: C₆H₁₀BN
• 分子量: 106.963
• InChiKey: JWXUMNOOAYRPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 密度：
  1.297 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100°(212°F)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,Xn,Xi
• 安全说明：
  S14/15,S26,S36/37,S36/37/38,S43
• 危险类别码：
  R14/15,R40,R36/37/38,R26
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 2813
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2 - 甲基吡啶硼烷絡合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Picoline borane complex
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
遇水放出易燃气体的物质 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H261 遇水放出易燃气体。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P223 因会发生剧烈反应和可能发生闪燃，需避免任何与水接触的可能。
P231 + P232 在惰性气体下操作。 防潮。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒，浸入冷水/用湿绷带包扎。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P402 + P404 存放于干燥处/密闭的容器中。
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Picoline borane complex
别名
: C6H10NB
分子式
: 106.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Picoline borane complex
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3999-38-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
时间过长，压力逐渐增加引起容器爆裂 遇水剧烈反应。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 44 - 46 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2813 国际海运危规: 2813 国际空运危规: 2813
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: WATER-REACTIVE SOLID, N.O.S. (2-Picoline borane complex)
国际海运危规: WATER-REACTIVE SOLID, N.O.S. (2-Picoline borane complex)
国际空运危规: Water-rEACtiVE solid, n.o.s. (2-Picoline borane complex)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 国际海运危规: 4.3 国际空运危规: 4.3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-甲基吡啶硼烷具有较高的反应活性，分子中含有硼原子，能够与多种试剂发生反应，如卤代烃、醇、酸等。此外，它还具有一定的还原性，在特定条件下可以参与还原反应。

应用

2-甲基吡啶硼烷在有机合成中有着广泛的应用，作为重要的有机合成中间体，它可以参与多种化学反应；在材料科学领域，该化合物可用作制备新型材料的原料或添加剂；而在药物研发领域，则可以用作药物分子的骨架或活性基团，参与到药物的合成和修饰过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡啶-N-甲硼烷 在 ReBr₂(NO)(CH₃CN)(PTA)2 ethanol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  使用胺-硼烷加合物的醇解作为还原体系，温和有效地进行rh催化的terminal烯末端转移氢化

  摘要：

  [ReBr 2（NO）（CH 3 CN）（PTA）2 ]（PTA = 1，3，5-三氮杂-7-磷金刚烷）催化氨-硼烷和胺-硼烷的醇解以及各种末端的催化转移加氢反应烯烃。使用t BuOK作为助催化剂，在70°C的异丙醇中获得优异的收率，TOF值高达396 h -1。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 sodium monobenzoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-甲基吡啶-N-甲硼烷
  参考文献：
  名称：

  A Safe and Scalable Procedure for Preparation of α-Picoline–Borane from Sodium Mono-acyloxyborohydrides and α-Picoline

  摘要：

  Sodium monobenzoxyborohydride, which is easily prepared from sodium borohydride and benzoic acid in THF in situ, is treated with alpha-picoline in THF under mild conditions to give alpha-picoline-borane in an excellent yield. This method can be a practical preparation for alpha-picoline-borane.

  DOI：

  10.1021/op2003858
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 1-[2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4-fluoro-1-oxo-isoindolin-5-yl]piperidine-4-carbaldehyde 、 3-[3-[6-[[(3S)-3-[(2,2-dimethylpiperazin-1-yl)methyl]-1-piperidyl]methyl]-1-oxo-4-(trifluoromethyl)isoindolin-2-yl]phenyl]-3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]cyclobutanecarbonitrile trifluoroacetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以58.7 mg的产率得到3-[3-[6-[[(3S)-3-[[4-[[1-[2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4-fluoro-1-oxoisoindolin-5-yl]-4-piperidyl]methyl]-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl]methyl]-1-piperidyl]methyl]-1-oxo-4-(trifluoromethyl)isoindolin-2-yl]phenyl]-3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]cyclobutanecarbonitrile formate
  参考文献：
  名称：

  CASITAS B-LINEAGE LYMPHOMA PROTOONCOGENE B (CBL-B) DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I) and salts and compositions thereof which find utility as modulators of Cbl-b in the treatment of various forms of cancer.

  公开号：

  WO2024112692A1

文献信息

• Activation of sodium borohydride <i>via</i> carbonyl reduction for the synthesis of amine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Randy Lin

  DOI：10.1039/d1dt03495b

  日期：——

  carbonyl reduction by sodium borohydride is described. Unlike the prior bicarbonate-mediated protocol, which proceeds via a salt metathesis reaction, the carbon dioxide-mediated synthesis proceeds via reduction to a monoformatoborohydride intermediate. This has been verified by spectroscopic analysis, and by using aldehydes and ketones as the carbonyl source for the activation of sodium borohydride. This

  胺-硼烷的通用性高的合成通过由硼氢化钠羰基还原进行说明。与通过盐复分解反应进行的先前碳酸氢盐介导的方案不同，二氧化碳介导的合成通过还原为单甲硼氢化物中间体进行。这已通过光谱分析和使用醛和酮作为羰基源来活化硼氢化钠而得到证实。该过程已用于生产具有 1°-、2°- 和 3°- 胺的硼烷配合物，包括具有硼烷反应性官能团的那些、杂芳基胺和一系列膦。
• Open-Flask Synthesis of Amine–Boranes via Tandem Amine–Ammonium Salt Equilibration–Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00572

  日期：2015.6.15

  An amine–ammonium salt equilibration–metathesis sequence provides high-purity amine–boranes in excellent yields from sodium borohydride in refluxing reagent-grade tetrahydrofuran in an open flask.

  胺-铵盐平衡-复分解序列可在开放的烧瓶中，以回流的试剂级四氢呋喃中的硼氢化钠提供高收率的高纯度胺-硼烷。
• A Lewis Base Nucleofugality Parameter, <i>N</i>^<i>F</i>_B, and Its Application in an Analysis of MIDA-Boronate Hydrolysis Kinetics
  作者：Nicholas P. Taylor、Jorge A. Gonzalez、Gary S. Nichol、Andrés García-Domínguez、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02729

  日期：2022.1.7

  The kinetics of quinuclidine displacement of BH3 from a wide range of Lewis base borane adducts have been measured. Parameterization of these rates has enabled the development of a nucleofugality scale (NFB), shown to quantify and predict the leaving group ability of a range of other Lewis bases. Additivity observed across a number of series R′3–nRnX (X = P, N; R′ = aryl, alkyl) has allowed the formulation

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。
• Complexation behaviour of LiCl and LiPF₆– model studies in the solid-state and in solution using a bidentate picolyl-based ligand
  作者：Noel Angel Espinosa-Jalapa、Nele Berg、Michael Seidl、Ilya G. Shenderovich、Ruth M. Gschwind、Jonathan O. Bauer

  DOI：10.1039/d0cc05682k

  日期：——

  experimental, spectroscopic, and computational methods. Solution studies were performed using 1H DOSY, multinuclear variable temperature NMR spectroscopy, and quantum chemical calculations. [Ph2Si(2-CH2Py)2 • LiCl]2 (3) dissociates into a monomeric species (9) in THF. For [Ph2Si(2-CH2Py)2 • LiPF6]2 (11), low temperature NMR studies revealed an unprecedented chiral coordination mode (12) in non-coordinating solvents

  对于我们了解锂离子电池中的许多化学反应和电解质行为而言，有关溶液中和处于晶态的普遍存在的锂盐的结构知识至关重要。庞大的双齿硅基配体（6）用于通过组合各种实验，光谱和计算方法来创建适用于关联固态和溶液中LiCl和LiPF6配合物结构的简化模型系统。解决方案研究使用1H DOSY，多核可变温度NMR光谱和量子化学计算进行。[Ph2Si（2-CH2Py）2•LiCl] 2（3）在THF中分解为单体形式（9）。对于[Ph2Si（2-CH2Py）2•LiPF6] 2（11），低温NMR研究显示在非配位溶剂中空前的手性配位模式（12）。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED DEGRADATION OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉGRADATION CIBLÉE DE KRAS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021207172A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Kirsten ras sarcoma protein (KRas or KRAS), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds KRas, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The heterobifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其可用作Kirsten RAs肉瘤蛋白（KRAs或KRAS）的调节剂。特别是，本公开的杂双功能化合物在一端包含一个与Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶结合的部分，在另一端包含一个与KRAs结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本发明公开的杂双功能化合物展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可通过本发明公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白异常调节引起的疾病或失调。