ethyl (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate | 15802-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate；β-(p-Nitro-phenyl)-α-acetyl-trans-acrylsaeureethylester；p-Nitro-β-acetylzimtsaeureethylester；Ethyl 2-acetyl-3-(4-(hydroxy(oxido)amino)phenyl)acrylate；ethyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15802-69-4；20047-97-6；52351-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: CHERQVMXMRXBFX-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELKASABY M. A., INDIAN J. CHEM. , 1976, B 14, NO 10, 739-741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-ethoxy-3-(p-nitrophenyl)-1-propyne 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙酯的重排：基于金属的 (E)- 和 (Z)-Knoevenagel 衍生物的立体有择合成

  摘要：

  烷氧基取代的炔丙酯在 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂存在下进行区域选择性 1,3-酰氧基迁移，从而可以制备 α-亚基-β-酮和丙二酸酯。该反应也被证明是立体发散的，因为 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂以互补的 Z/E 选择性进行异构化。此外，炔基共轭的 Knoevenagel 产品是由（双炔基）甲基乙酸酯生产的。在这种情况下，反应是化学选择性的，因为 1,3-乙酰基迁移优先通过烷氧基炔基而不是苯炔基。所得的 (E)-炔烃单元在金属催化下环化成呋喃环，生成铜 (I) 卡宾物质。

  DOI：

  10.1021/ja072864r

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Biocatalytic Knoevenagel reaction using alkaline protease from<i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Bang-Hua Xie、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.3109/10242422.2012.662961

  日期：2012.3

  condensations of aromatic, hetero-aromatic and α;β-unsaturated aldehydes with less reactive acetylacetone or ethyl acetoacetate. The reactions were performed in organic solvent in the presence of water. The functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds could be obtained in moderate to good yields with E/Z selectivities up to >99:1. This biocatalytic reaction provided an alternative

  摘要 BLAP（来自地衣芽孢杆菌的碱性蛋白酶）被用作芳香族、杂芳香族和 α;β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应的生物催化剂。反应在有机溶剂中在水存在下进行。可以以中等至良好的收率获得官能化的三取代烯烃和 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物，E/Z 选择性高达 >99:1。这种生物催化反应为 Knoevenagel 缩合提供了另一种途径，这也证明了现有酶的非自然活性的新案例。
• 10.3184/174751911x556756
  作者：Li, Zhong-Xian、Liu, Xiao-Pei、Qiu, Zhen、Xu, Dan、Yu, Xue-Jun

  DOI：10.3184/174751911x556756

  日期：——