(E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal | 934672-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal
• CAS: 934672-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QCBVSJAGGZNEBD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal 在 四氯化硅 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (R,R)-bisphosphoramide 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenyl-4-hexen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。
• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。