methyl 2,3,5-tribromo-1H-indole-1-carboxylate | 918529-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tribromo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 2,3,5-tribromo-, methyl ester；methyl 2,3,5-tribromoindole-1-carboxylate
• CAS: 918529-93-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₃NO₂
• 分子量: 411.875
• InChiKey: NCEHQYVEQVZBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tribromo-1H-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5-dibromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到methyl 2,3,5-tribromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Laurencia brongniartii合成溴吲哚生物碱。

  摘要：

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。

  DOI：

  10.1021/np060406a

文献信息

• Synthesis of Bromoindole Alkaloids from <i>Laurencia </i><i>brongniartii</i>
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、Alejandro Álvarez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np060406a

  日期：2006.11.1

  A regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2,3,5-tribromoindole (6) via a sequential one-pot bromination-aromatization-bromination of N-carbomethoxyindoline (2) is described. The process for the transformation of 2 into 6 permitted the isolation of stable reaction intermediates N-carbomethoxy-5-bromoindoline (3), N-carbomethoxy-5-bromoindole (4), and N-carbomethoxy-3,5-dibromoindole (5). Compound

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。
• From Tryptophan to Toxin: Nature’s Convergent Biosynthetic Strategy to Aetokthonotoxin
  作者：Sanjoy Adak、April L. Lukowski、Rebecca J. B. Schäfer、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.1c12778

  日期：2022.2.23

  Aetokthonotoxin (AETX) is a cyanobacterial neurotoxin that causes vacuolar myelinopathy, a neurological disease that is particularly deadly to bald eagles in the United States. The recently characterized AETX is structurally unique among cyanotoxins and is composed of a pentabrominated biindole nitrile. Herein we report the discovery of an efficient, five-enzyme biosynthetic pathway that the freshwater

  白头海雕 (AETX) 是一种蓝藻神经毒素，可导致空泡髓鞘病，这是一种神经系统疾病，对美国的秃鹰来说尤其致命。最近表征的AETX在氰毒素中结构独特，由五溴化二吲哚腈组成。在此，我们报告了一种有效的五酶生物合成途径的发现，淡水蓝细菌Aetokthonos Hydrillicola利用该途径将两分子色氨酸转化为 AETX。我们证明生物合成途径遵循收敛路线，其中两个功能化吲哚单体组装，然后通过细胞色素 P450 AetB 催化的联芳偶联重新结合。我们的结果揭示了具有新颖生化功能的酶，包括单组分黄素依赖性色氨酸卤化酶 AetF 和铁依赖性腈合酶 AetD。
• ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20160304453A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.

  本公开说明书描述了一种使用光敏化合物治疗细菌感染和癌症等疾病的方法，该光敏化合物在暴露于白光下时可以被激活。该光敏化合物还可以与同时使用的抗生素协同作用，以杀死耐药细菌。该光敏化合物还可以用于抑制癌细胞的增殖。
• Total Synthesis of Aetokthonotoxin, the Cyanobacterial Neurotoxin Causing Vacuolar Myelinopathy
  作者：Manuel G. Ricardo、Markus Schwark、Dayma Llanes、Timo H. J. Niedermeyer、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/chem.202101848

  日期：2021.8.19

  Aetokthonotoxin has recently been identified as the cyanobacterial neurotoxin causing Vacuolar Myelinopathy, a fatal neurologic disease, spreading through a trophic cascade and affecting birds of prey such as the bald eagle in the USA. Here, we describe the total synthesis of this specialized metabolite. The complex, highly brominated 1,2’-biindole could be synthesized via a Somei-type Michael reaction

  Aetokthonotoxin 最近被确定为蓝藻神经毒素，导致液泡性髓鞘病，这是一种致命的神经系统疾病，通过营养级联传播并影响美国的秃鹰等猛禽。在这里，我们描述了这种特殊代谢物的全合成。复杂的、高度溴化的 1,2'-二吲哚可以通过 Somei 型迈克尔反应作为关键步骤合成。优化的序列分五步产生天然产物，总产率为 29%。
• US9834514B2
  申请人：——

  公开号：US9834514B2

  公开（公告）日：2017-12-05