(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1236042-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1236042-94-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CUFYUYPPODYCRE-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,5R)-1,4,4-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德酸/碱有机催化的新结构主题。

  摘要：

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000637
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 methyl hydrogen (-)-(1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德酸/碱有机催化的新结构主题。

  摘要：

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000637

文献信息

• A New Structural Motif for Bifunctional Brønsted Acid/Base Organocatalysis
  作者：Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201000637

  日期：2010.6.1

  Naturally synthetic: Acid/base catalyst (S)‐1 can be used in highly enantioselective alcoholytic desymmetrizations of meso anhydrides. For example, the methanolysis of cyclobutane anhydride derivative 2 gave hemiester 3 in 99:1 e.r. (see scheme). Ester 3 was used in a short enantioselective synthesis of (+)‐grandisol.

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。