N-(benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulphonamide | 349128-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulphonamide
• 英文别名: DCBS2ABT；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulfonamide
• CAS: 349128-05-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD01213903
• 分子量: 359.257
• InChiKey: DYUIWSCVMYBRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 N-(benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulphonamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis[N-(benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulphonamide]copper(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Characterization and Antimicrobial Screening of N-(Benzothiazol-2-yl)-2,5-Dichlorobenzenesulphonamide and Its Cu(I), Ni(II), Mn(II), Co(III) and Zn(II) Complexes

  摘要：

  N-(苯并噻唑-2-基)-2,5-二氯苯磺酰胺(DCBS2ABT)是通过2-氨基苯并噻唑和2,5-二氯苯磺酰氯在丙酮中于230 ℃下缩合（回流）合成的。将所得粗沉淀物在无水乙醇中重结晶。合成了配体的铜(I)、镍(II)、锰(II)、钴(III)和锌(II)五种金属配合物。使用磁化率测量、紫外/可见分光光度法、元素微量分析、红外、1H 和 13C NMR 光谱对这些化合物进行了表征。采用琼脂孔扩散法对临床分离的多重耐药菌株和培养菌种进行了配体及其金属配合物的抗菌试验。使用的多重耐药菌株是从狗身上分离出的大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。培养物包括铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)、大肠杆菌 (ATCC 25922)、金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923) 和真菌克柔念珠菌 (ATCC 6258) 和白色念珠菌 (ATCC 90028)。测试在体外和体内进行。由此确定抑菌圈直径、最低抑菌浓度以及致死浓度和有效浓度（LC50和EC50）。将这些化合物的抗菌活性与作为抗菌剂的环丙沙星和甲氧苄啶-磺胺甲恶唑以及作为抗真菌药物的氟康唑进行比较。所有化合物都对所使用的培养型细菌和真菌表现出不同的活性。然而，它们的活性低于所使用的标准药物（氟康唑除外），氟康唑对克柔念珠菌（ATCC 6258）没有任何活性，但配体、DCBS2ABT 和所有合成的金属络合物对其具有很强的活性。致死浓度 (LC50) 范围为 81.00 ± 6.8-256.30 ± 36.7 ppm。这些都在允许浓度之内。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13393
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2,5-二氯苄磺酸氯 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到N-(benzothiazol-2-yl)-2,5-dichlorobenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Characterization and Antimicrobial Screening of N-(Benzothiazol-2-yl)-2,5-Dichlorobenzenesulphonamide and Its Cu(I), Ni(II), Mn(II), Co(III) and Zn(II) Complexes

  摘要：

  N-(苯并噻唑-2-基)-2,5-二氯苯磺酰胺(DCBS2ABT)是通过2-氨基苯并噻唑和2,5-二氯苯磺酰氯在丙酮中于230 ℃下缩合（回流）合成的。将所得粗沉淀物在无水乙醇中重结晶。合成了配体的铜(I)、镍(II)、锰(II)、钴(III)和锌(II)五种金属配合物。使用磁化率测量、紫外/可见分光光度法、元素微量分析、红外、1H 和 13C NMR 光谱对这些化合物进行了表征。采用琼脂孔扩散法对临床分离的多重耐药菌株和培养菌种进行了配体及其金属配合物的抗菌试验。使用的多重耐药菌株是从狗身上分离出的大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。培养物包括铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)、大肠杆菌 (ATCC 25922)、金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923) 和真菌克柔念珠菌 (ATCC 6258) 和白色念珠菌 (ATCC 90028)。测试在体外和体内进行。由此确定抑菌圈直径、最低抑菌浓度以及致死浓度和有效浓度（LC50和EC50）。将这些化合物的抗菌活性与作为抗菌剂的环丙沙星和甲氧苄啶-磺胺甲恶唑以及作为抗真菌药物的氟康唑进行比较。所有化合物都对所使用的培养型细菌和真菌表现出不同的活性。然而，它们的活性低于所使用的标准药物（氟康唑除外），氟康唑对克柔念珠菌（ATCC 6258）没有任何活性，但配体、DCBS2ABT 和所有合成的金属络合物对其具有很强的活性。致死浓度 (LC50) 范围为 81.00 ± 6.8-256.30 ± 36.7 ppm。这些都在允许浓度之内。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13393