(Z)-3-methylhept-3-en-5-yn-2-one | 264920-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methylhept-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 264920-90-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: GXGAEXRVBBDARY-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (Z)-3-methylhept-3-en-5-yn-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3Z)-3-methylhepta-1,3-dien-5-yn-2-yl]oxysilane 、 tert-butyl-dimethyl-[(3E)-3-methylhepta-1,3-dien-5-yn-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (Z)-3-methylhept-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c

文献信息

• Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties
  作者：Ju Yang、Stephen T. Cohn、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol005510c

  日期：2000.3.1

  (-)-Gymnodimine is a member of a unique class of potent marine toxins possessing imines within a spirocylic array. Herein we report the synthesis of the tetrahydrofuran fragment and a strategy toward the spirocyclic imine fragment of this family of toxins. Key reactions include an asymmetric anti-aldol reaction to set the stereochemistry of the tetrahydrofuran and a formal, intermolecular Diels-Alder reaction involving an alpha-methylene-delta-lactam and a dienyne.

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。