methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-{(2aS,4aS,5S,6S,7R,7aR,7bR)-5,6,7-tris(benzyloxy)octahydro-2H-furo[4,3,2-c,d]-1,2-benzisoxazol-2-yl}-α-D-glucopyranoside | 332041-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-{(2aS,4aS,5S,6S,7R,7aR,7bR)-5,6,7-tris(benzyloxy)octahydro-2H-furo[4,3,2-c,d]-1,2-benzisoxazol-2-yl}-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,4S,7S,8R,9S,10R,11R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-8,9,10-tris(phenylmethoxy)-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
• CAS: 332041-16-4
• 化学式: C₅₇H₆₁NO₁₀
• 分子量: 920.112
• InChiKey: SWNRIDBJJDSXKF-HFKNCOMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-{(2aS,4aS,5S,6S,7R,7aR,7bR)-5,6,7-tris(benzyloxy)octahydro-2H-furo[4,3,2-c,d]-1,2-benzisoxazol-2-yl}-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl 6-deoxy-6-{(3S,3aS,4R,5S,6R,7S,7aS)-4,5,6,7-tetrahydroxyoctahydrobenzo[b]furan-3-ylamino}-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的硝基分子内的1，3-偶极环加成反应，一种带电荷的Carbasugar衍生物的新方法

  摘要：

  中间硝基5和6到双键的分子内1，3-偶极环加成立体选择性地产生了苄基化的带烷基的羧化糖衍生物7和8。类似地合成了二糖类似物14。脱保护，得到端环carbasugars 9，10，和15，将其调查作为糖苷酶潜在抑制剂。本文还描述了分别使用自动对接程序和酶测定法对这些化合物作为不同酶的配体进行的理论和实验评估。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-{(2aS,4aS,5S,6S,7R,7aR,7bR)-5,6,7-tris(benzyloxy)octahydro-2H-furo[4,3,2-c,d]-1,2-benzisoxazol-2-yl}-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的硝基分子内的1，3-偶极环加成反应，一种带电荷的Carbasugar衍生物的新方法

  摘要：

  中间硝基5和6到双键的分子内1，3-偶极环加成立体选择性地产生了苄基化的带烷基的羧化糖衍生物7和8。类似地合成了二糖类似物14。脱保护，得到端环carbasugars 9，10，和15，将其调查作为糖苷酶潜在抑制剂。本文还描述了分别使用自动对接程序和酶测定法对这些化合物作为不同酶的配体进行的理论和实验评估。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-r

文献信息

• A Novel Approach to Anellated Carbasugar Derivatives, Using Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Sugar-Derived Nitrones
  作者：Michael Lalk、Helmut Reinke、Klaus Peseke

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate nitrones 5 and 6 to double bonds stereoselectively yielded the benzylated anellated carbasugar derivatives 7 and 8. The disaccharide analogue 14 was synthesized similarly. Deprotection afforded the anellated carbasugars 9, 10, and 15, which were investigated as potential inhibitors of glycosidases. This paper also describes the theoretical

  中间硝基5和6到双键的分子内1，3-偶极环加成立体选择性地产生了苄基化的带烷基的羧化糖衍生物7和8。类似地合成了二糖类似物14。脱保护，得到端环carbasugars 9，10，和15，将其调查作为糖苷酶潜在抑制剂。本文还描述了分别使用自动对接程序和酶测定法对这些化合物作为不同酶的配体进行的理论和实验评估。