2-amino-3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-thiazolium; bromide | 6692-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-thiazolium; bromide
• 英文别名: 2-(2-iminothiazol-3(2H)-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one hydrobromide；2-(2-imino-1,3-thiazol-3-yl)-1-thiophen-2-ylethanone;hydrobromide
• CAS: 6692-52-0
• 化学式: BrH*C₉H₈N₂OS₂
• 分子量: 305.219
• InChiKey: NWKNUTQKTHAZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-thiazolium; bromide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(thien-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-thiazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  噻吩咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物是线粒体NADH脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。

  DOI：

  10.1021/jm00007a006

文献信息

• Thienylimidazo[2,1-b]thiazoles as Inhibitors of Mitochondrial NADH Dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Anna Ghelli、Marina Ratta、Bruna Benelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1021/jm00007a006

  日期：1995.3

  synthesis of 6-substituted 5-(thienylvinyl)imidazo[2,1-b]thiazoles and 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles is reported. These compounds were tested as specific inhibitors of the NADH: ubiquinone (UBQ) reductase activity of NADH dehydrogenase in mitochondrial membranes. The 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles were more potent in mammalian than in nematode mitochondria and had an average titer of 0.11 mM for 2-

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。
• Kempter,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 977 - 985
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazothiazole-Chalcone Derivatives as Anticancer and Apoptosis Inducing Agents
  作者：Ahmed Kamal、D. Dastagiri、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、Chatla Srinivas、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Dhananjaya Pal、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201000346

  日期：2010.11.8

  class of imidazo[2,1‐b]thiazole chalcone derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. These chalcone derivatives show promising activity, with log GI50 values ranging from −7.51 to −4.00. The detailed biological aspects of these derivatives toward the MCF‐7 cell line were studied. Interestingly, these chalcone derivatives induced G0/G1‐phase cell‐cycle arrest, down‐regulation

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。