2-甲基噻唑-4-胺 | 103392-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基噻唑-4-胺
• 中文别名: 2-甲基4-氨基噻唑
• 英文名称: 2-methylthiazol-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-methyl-thiazol；4-Amino-2-methylthiazole；2-methyl-4-thiazolamine；2-methyl-1,3-thiazol-4-amine
• CAS: 103392-01-4
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD12033227
• 分子量: 114.171
• InChiKey: IDBINRAFJUIINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 2-甲基噻唑-4-胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-methylthiazol-4-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  5-氧代-六氢喹啉衍生物及其作为多药耐药逆转剂的四氢喹啉对应物

  摘要：

  癌症是世界范围内导致死亡的主要原因。多药耐药 (MDR) 是许多患者化疗失败的主要原因，通常与 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白，包括 P-糖蛋白 (P-gp/ABCB1) 的过度表达有关。能够调节这些转运蛋白活性的药剂可能有效克服 MDR。在这项研究中，合成了一组新的带有 4-甲基噻唑部分的 1,4,5,6,7,8-六氢 5-氧代喹啉-3-甲酰胺衍生物及其四氢喹啉对应物。通过流式细胞仪测定罗丹明 123 流出，在 P-gp 过表达 MES-SA-DX5 人子宫肉瘤细胞中测试了这 16 种新合成衍生物的 MDR 逆转活性。通过流式细胞术方法在这些细胞中检查了最有效的化合物在诱导细胞凋亡和细胞周期改变中的作用。通过 MTT 评估合成化合物对 MCF-7、A-549 和 K562 癌细胞系以及 MES-SA-DX5 及其亲本非抗性 MES-SA 以及 HEK-293 非癌细胞系的固有细胞毒性化验。具有

  DOI：

  10.3390/molecules25081839
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-methyl-4-thiazolecarbamate 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHINAGA, TUNJI;SHOGAKI, TAKESHI;KAKITA, TAKAO;OZEKI, HIROMI;KATO, YOSHI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxamide derivatives having tetrazole and thiazole rings and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04946855A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein the free valency of the groups A-, R- and --X--Y-- is attached to any of 2-, 4- and 5- positions of the thiazol ring, A is a C.sub.1-6 alkyl group, an aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy C.sub.1-6 alkoxy, aryl-(C.sub.1-6)alkoxy, halo-(C.sub.1-6)alkyl, halogen, and nitro, or 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a condensed heterocyclic group consisting of a heterocycle as defined above and a benzene nucleus, these two heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from halogen, R is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, X is --CO--or --NH--, and Y is --NH--or --CO--, with the proviso that (a) X and Y cannot be the same group, and (b) when X is --CO--and Y is --NH--, the group --X--Y--is attached to 2- or 5-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are nobel and useful as antiallergic.

  该化合物的分子式为：##STR1##其中A-、R-和--X--Y--的自由价键附着在噻唑环的2-、4-和5-位置之一，A是C.sub.1-6烷基基团，是未取代或取代的芳基基团，其取代基选自羟基C.sub.1-6烷氧基、芳基-(C.sub.1-6)烷氧基、卤代-(C.sub.1-6)烷基、卤素和硝基，或者含有氧、氮和硫中的至少一个杂原子的5-或6-成员杂环基团，或者由上述定义的杂环和苯环核组成的缩合杂环基团，这两个杂环基团未取代或取代，取代基选自卤素，R是氢或C.sub.1-6烷基基团，X是--CO--或--NH--，Y是--NH--或--CO--，但是有以下限制：(a)X和Y不能是相同的基团，(b)当X是--CO--且Y是--NH--时，基团--X--Y--附着在2-或5-位置，或其药学上可接受的盐被用作抗过敏药物。
• Rational design, synthesis, and structure–activity relationship of benzoxazolones: New potent mglu5 receptor antagonists based on the fenobam structure
  作者：Simona M. Ceccarelli、Georg Jaeschke、Bernd Buettelmann、Jörg Huwyler、Sabine Kolczewski、Jens-Uwe Peters、Eric Prinssen、Richard Porter、Will Spooren、Eric Vieira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.006

  日期：2007.3

  A novel class of potent and stable mGlu5 receptor antagonists was developed by combining information from a high-throughput screening campaign with the structure of the known anxiolytic fenobam. Representative compounds from this class show favorable pharmacokinetic properties and are active in an in vivo model of anxiety.

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。
• Thiazole[4,5-C]pyridine derivatives
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20070105891A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to compounds of general formula I: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description such compounds are metabotropic glutamate receptor antagonists and are useful in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  该发明涉及一般式I的化合物：其中R1、R2和R3如描述中所定义，这些化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• Pyridine-2-carboxyamide derivatives
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20060199960A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 to R 3 are as defined in the specification, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to methods for treating CNS disorders.

  该发明涉及公式I的化合物：其中R1至R3如规范中所定义，以及其制备过程，包含它们的制药组合物，以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Pharmaceutical compositions containing 4-amido-thiazoles
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US04132798A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  The invention relates to pharmaceutical compositions for use in treating ulcers or hypersecretion comprising a compound of formula I ##STR1## wherein R is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or COR.sup.3 where R.sup.3 is hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, alkynyl of 2 to 5 carbon atoms or cycloalkyl of 3 to 5 carbon atoms; R.sup.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms, R.sup.2 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or phenyl optionally substituted by halogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, and R.sup.3 is as defined above, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种用于治疗溃疡或过度分泌的药物组合物，包括式I的化合物：##STR1## 其中R是氢，1至6个碳原子的烷基或COR.sup.3，其中R.sup.3是氢，1至5个碳原子的烷基，2至5个碳原子的烯基，2至5个碳原子的炔基或3至5个碳原子的环烷基；R.sup.1是氢或1至6个碳原子的烷基，R.sup.2是1至6个碳原子的烷基或苯基，该苯基可选地被卤素，1至6个碳原子的烷基或1至6个碳原子的烷氧基取代，R.sup.3如上所定义，并且药学上可接受的载体。