3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal | 1884-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-pentadien-(2.4)-al-(1)；3-Methyl-5-phenyl-pentadien-(2.4)-al；3-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal；3-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal；3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1884-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MSUVMPDTEDUDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal 、 sodium hydroxide 在 silver nitrate 乙醇 、 水 、 乙醚 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 2.65 g of the desired 3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid的产率得到3-Methyl-3-styryl-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团（例如羧酸基团）的化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供另一条治疗癌症、血液疾病（例如血红蛋白病）和遗传代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）的途径。含有终端环状基团、羧酸基团和C3-12烃链的羧酸类化合物，可选择性地含有至少一个双键、至少一个三键或至少一个双键和一个三键，将环状基团和羧酸基团连接起来，是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。

  公开号：

  US08026280B2
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 114 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one. Synthon for α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehyde synthesis
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Toshihiko Hamamura、Motohiro Kataoka、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86422-4

  日期：1979.1

  A convenient synthesis of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes using readily accessible 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one as synthon was described.

  描述了使用容易获得的4-（叔丁硫基）-3-丁烯-2-酮作为合成子方便地合成α，β-和α，β，γ，δ-不饱和醛的方法。
• Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals
  作者：Mattia Silvi、Indranil Chatterjee、Yiankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201305870

  日期：2013.10.4

  about topology control: The title reaction yields valuable tetrahydrofuran spirooxindoles (see scheme; TMS=trimethylsilyl), and exemplifies a rare asymmetric 1,6‐addition to linear 2,4‐dienals proceeding with high δ‐site‐ and stereoselectivity. A steering group at the β‐dienal position ensured molecular preorganization of the catalytically active vinylogous iminium ion intermediate for highly predictable

  有关拓扑控制的所有内容：标题反应可产生有价值的四氢呋喃螺硫醇（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），并例举了罕见的不对称1,6加成反应，对线性2,4二烯进行高δ位和立体选择性的过程。β-二烯基位置上的一个转向基团确保了催化活性的乙烯基亚胺基离子中间体的分子预组织，从而可高度预测反应结果。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals
  作者：Zhi-Yong Song、Kun-Quan Chen、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03161

  日期：2018.3.2

  and dioxindoles was developed, giving the spirocyclic oxindole-γ-lactones bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters in good yields with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities.

  开发了氧化的N-杂环卡宾催化的β，β-二取代的烯醛和二恶吲哚的[3 + 2]环化反应，使螺环的羟吲哚-γ-内酯具有两个连续的四取代的立体中心，且收率高，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。
• Intermolecular Dynamic Kinetic Resolution Cooperatively Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene and a Lewis Acid
  作者：Zijun Wu、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201410030

  日期：2015.1.26

  The ubiquitous structure of δ‐lactones makes the development of new methods for their enantioselective and stereoselective synthesis an important ongoing challenge. The intermolecular dynamic kinetic resolution (DKR) of β‐halo‐α‐ketoesters cooperatively catalyzed by an N‐heterocyclic carbene and a Lewis acid generates two contiguous stereocenters with remarkable diastereoselectivity through an oxi

  δ-内酯的无处不在的结构使其对映选择和立体选择合成的新方法的发展成为一个重要的挑战。N-杂环卡宾和路易斯酸协同催化的β-卤代-α-酮酸酯的分子间动态动力学拆分（DKR），通过氧化/内酯化序列产生两个具有显着非对映选择性的连续立体中心。
• Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20120035257A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团（例如羟肟酸基团或羧酸基团）的化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液疾病（例如血红蛋白病）和遗传相关代谢疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质营养不良症）。