ethyl 4-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carboxylate | 1152096-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1152096-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: AOMOUNLHMRSJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  6-苯基香豆酸的新衍生物

  摘要：

  乙基 6-苯基comanic acid 与水合肼和羟胺生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide 和 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic 酸，而 6-phenylcomanic acid 与DMSO 水溶液中的氨生成 4-羟基-6-苯基吡啶甲酸，进一步转化为其乙酯和酰肼。6-苯甲酸与苯肼反应生成 3-(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-2-(2-苯基腙)丙酸，通过 Fischer 反应转化为 3- (1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-2-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0162-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate 在 盐酸 、 氨 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ethyl 4-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-苯基香豆酸的新衍生物

  摘要：

  乙基 6-苯基comanic acid 与水合肼和羟胺生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide 和 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic 酸，而 6-phenylcomanic acid 与DMSO 水溶液中的氨生成 4-羟基-6-苯基吡啶甲酸，进一步转化为其乙酯和酰肼。6-苯甲酸与苯肼反应生成 3-(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-2-(2-苯基腙)丙酸，通过 Fischer 反应转化为 3- (1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-2-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0162-8

文献信息

• SOLUBILIZED THIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20110009381A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds Structural Formula (I): and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新的调节sirtuin的化合物结构式（I）和其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块疾病，炎症，癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• [EN] SOLUBILIZED THIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] THIAZOLOPYRIDINES SOLUBILISÉES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009061453A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds Structural Formula (I): and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
• New derivatives of 6-phenylcomanic acid
  作者：B. I. Usachev、D. L. Obydennov、M. I. Kodess、G. -V. Röschenthaler、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-009-0162-8

  日期：2009.6

  Ethyl 6-phenylcomanic acid with hydrazine hydrate and hydroxylamine gives 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide and 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic acid, whereas 6-phenylcomanic acid with ammonia in aqueous DMSO gives 4-hydroxy-6-phenylpicolinic acid, converted further to its ethyl ester and hydrazide. The reaction of 6-phenylcomanic acid with phenylhydrazine gives rise to 3-(1,5-dipheny

  乙基 6-苯基comanic acid 与水合肼和羟胺生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide 和 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic 酸，而 6-phenylcomanic acid 与DMSO 水溶液中的氨生成 4-羟基-6-苯基吡啶甲酸，进一步转化为其乙酯和酰肼。6-苯甲酸与苯肼反应生成 3-(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-2-(2-苯基腙)丙酸，通过 Fischer 反应转化为 3- (1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-2-羧酸。