1-(2-Hydroxyisopropyl)-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-on | 57912-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyisopropyl)-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-on
• 英文别名: Bicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-, (1S)-；(1S,5R)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 57912-45-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VHZFLRJYSLONNN-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyisopropyl)-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Isopropenyl-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-P烯的异常氧化

  摘要：

  用碱性高碘酸钾水溶液和催化量的高锰酸钾对β-pine烯进行氧化，除预期的氧化产物诺哌酮外，还产生了β-酮醇。后者的结构显示为1-（2-羟基异丙基）双环[3.1.0]己-2-基。这种异常副产物的形成代表了pin烷骨架的新型重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580727
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(2-Hydroxyisopropyl)-bicyclo<3.1.0>-hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  β-P烯的异常氧化

  摘要：

  用碱性高碘酸钾水溶液和催化量的高锰酸钾对β-pine烯进行氧化，除预期的氧化产物诺哌酮外，还产生了β-酮醇。后者的结构显示为1-（2-羟基异丙基）双环[3.1.0]己-2-基。这种异常副产物的形成代表了pin烷骨架的新型重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580727

文献信息

• An Anomalous Oxidation of ?-Pinene
  作者：Charles W. Jefford、Albert Roussel、Samuel M. Evans

  DOI：10.1002/hlca.19750580727

  日期：1975.11.5

  The oxidation of β-pinene with aqueous alkaline potassium periodate and catalytic amounts of potassium permanganate gave, in addition to the expected oxidation product nopinone, a β-ketol. The structure of the latter was shown to be 1-(2-hydroxyisopropyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one. The formation of this anomalous side-product represents a new type of rearrangement of the pinane skeleton.

  用碱性高碘酸钾水溶液和催化量的高锰酸钾对β-pine烯进行氧化，除预期的氧化产物诺哌酮外，还产生了β-酮醇。后者的结构显示为1-（2-羟基异丙基）双环[3.1.0]己-2-基。这种异常副产物的形成代表了pin烷骨架的新型重排。