2-甲基庚-1-烯-3-酮 | 5888-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基庚-1-烯-3-酮
• 英文名称: CH2CCH3C(C4H9-n)O
• 英文别名: 2-methyl-hept-1-en-3-one；beta-methylheptenone；2-Methylhept-1-EN-3-one
• CAS: 5888-86-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LXSZBHUGHMTGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基庚-1-烯-3-酮 以 乙二醇 为溶剂， 生成 beta-methylheptenone ketal
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction involving a Grignard and allylic halide

  摘要：

  揭示了一种在二极无极溶剂存在下，通过向格氏试剂RMgX和烯丙基卤化物的偶联中添加催化剂，然后通过向烯丙基卤化物中加入格氏试剂来进行偶联反应的方法，其中所述改进用于获得改善的产率和选择性，所述反应的特征在于格氏试剂的R取代烯丙基卤化物的γ位（相对于卤化物），烯丙基双键向卤原子方向迁移以及卤素的丢失。本发明还涉及发现某些合成维生素E的新程序。该发明的具体实施例包括合成6,7-去氢蕁麻醇、10,11-二氢法尼烯、蕁麻醇、六氢伪紫罗兰酮和相关化合物作为维生素E的前体。

  公开号：

  US04292459A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-2-methylcyclopropan-1-ol 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-甲基庚-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 353 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Insetion d'allenes
  作者：J.L Roustan、A Guinot、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96194-1

  日期：1980.8

  ketones are generated in moderate yields (50–60%) from allene or a mono-, di- or tri-substituted allenic hydrocarbon, n alkyl halide and sodium tetracarbonylferrate. The first step is the formation of a complex anion which results from transfer of the alkyl group on a coordinated CO, then of the acyl ligand thus formed on the allenic sp carbon. Protonation with acetic acid yields a hydroxy-η4-trimethylenemethane

  α，β-不饱和酮的生成是中等程度的收率（50-60％），来自于烯丙基或单，二或三取代的烯丙基烃，正烷基卤化物和四羰基高铁酸钠。第一步是形成络合阴离子，这是由于烷基转移到配位的CO上，然后转移了在烯丙基sp碳上形成的酰基配体。质子化用乙酸产生一个羟基η 4 -trimethylenemethane，容易异构化为一个η 4 -heterodieneiron三羰基。最后，在用三甲胺氧化物氧化时释放出α，β-不饱和酮。最取代的酮为主。
• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。
• Insertion d'allene dans une liaison fer-acyle. Formation de cetones α,β-insaturees a partir du tetracarbonyl ferrate de sodium
  作者：A. Guinot、P. Cadiot、J.L. Roustan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90144-x

  日期：1977.3

  Disodium tetracarbonylferrate(−II) reacts with alkyl bromides and allene to yield α,β-unsaturated ketones. It is suggested that the reaction proceeds through insertion of “allene” into an ironacyl bond to yield an anionic intermediate which gives a π-heterobutadiene complex after protonation. Oxydation with trimethylamine oxide ultimately yields the ketone.

  四羰基高铁酸二钠（-II）与烷基溴化物和丙二烯反应生成α，β-不饱和酮。建议该反应通过将“丙二烯”插入铁酰基键中而进行，以产生阴离子中间体，该中间体在质子化后得到π-杂丁二烯络合物。用三甲胺氧化物氧化最终产生酮。
• Ruthenium-catalyzed stereo- and chemoselective oxidative coupling of vinyl ketones: efficient access to (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal、Nagabhushana C. Beeralingappa、Vimlesh Kumar、Aparna Srivastava、Kunj B. Mishra、Arsheed A. Bhat

  DOI：10.1039/d1cc06680c

  日期：——

  developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (E,E)-1,6-dioxo-2,4-diene derivatives in moderate to good yields with excellent stereo- and chemoselectivities. In addition, the synthetic utility of this method was further demonstrated by its application to the synthesis of bioactive natural products such as (7E,9E)-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (sex

  开发了一种Ru催化的乙烯基酮直接氧化偶联反应。它提供了一种直接且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 ( E , E )-1,6-dioxo-2,4-二烯衍生物，并具有出色的立体选择性和化学选择性。此外，该方法在合成生物活性天然产物如 (7 E ,9 E )-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (性信息素)中的应用进一步证明了该方法的合成效用， ostopanic acid（植物抗癌剂）、JA（抗肿瘤剂）和抗生素macrolactin-T的南部（C1-C13）。