(S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid | 21150-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 21150-12-9；32174-39-3；104528-82-7；104596-00-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YTRUJRPALUALSN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  363.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸 在 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Amino acid derivatives
  申请人：Astra AB

  公开号：US20020042396A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as hirombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的氨基酸衍生物，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B的含义如描述中所示，可作为类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，例如hirombin，并且特别适用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂的治疗。
• Glyoxalase-based toolbox for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Mussa Yedigenov、Niyaz Amire、Aizat Abdirassil、Tomiris Mulikova、Azamat Begenov、Anniina Kiesilä、Anatoly A. Peshkov、Vsevolod A. Peshkov、Darkhan Utepbergenov

  DOI：10.1039/d3ob02098c

  日期：——

  highly enantioselective synthesis of L-α-hydroxy carboxylic acids (L-αHCAs) via enzymatic intramolecular Cannizzaro reaction of (hetero)aryl glyoxals in the presence of glutathione-independent human glyoxalase DJ-1. Combined with the optimized synthesis of D-αHCAs using glyoxalases I and II, this approach offers a general, scalable and operationally simple access to both enantiomers of α-hydroxy acids in

  我们报道了在不依赖谷胱甘肽的人乙二醛酶 DJ-1 存在下，通过（杂）芳基乙二醛的酶促分子内 Cannizzaro 反应高度对映选择性合成L -α-羟基羧酸 ( L -αHCAs)。结合使用乙二醛酶 I 和 II 的D -αHCAs 优化合成，该方法提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法，以中等至优异的产率和一致的高对映选择性获得 α-羟基酸的两种对映体。
• ASYMMETRICAL HYDROGENATION REACTION OF KETONIC ACID COMPOUND
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharma Science & Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3196185A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to the technical field of organic chemistry, specifically an asymmetrical hydrogenation of an α-ketonic acid compound, the technical proposal being as shown by the following formula: Wherein R1 is a phenyl, a substituted phenyl, a naphthyl, a substituted naphthyl, a C1-C6 alkyl or aralkyl, the substitute is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkoxy, a halogen, the number of the substituents is 1-3. M is a chiral spiro-pyridyl amido phosphine ligand iridium complex having the following structure, Wherein, R is hydrogen, 3-methyl, 4-tBu or 6-methyl.

  本发明涉及有机化学技术领域，特别是一种α-酮酸化合物的不对称氢化，其技术方案如下式所示： 其中 R1 为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、C1-C6 烷基或芳烷基，取代基为 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤素，取代基的数目为 1-3。 M 是具有以下结构的手性螺吡啶氨基膦配体铱络合物、 其中，R 是氢、3-甲基、4-tBu 或 6-甲基。