(±)-间甲氧基扁桃酸 | 21150-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (±)-间甲氧基扁桃酸
• 中文别名: 3-甲氧基扁桃酸；DL-3-甲氧基-α-羟基苯乙酸；(+/-)-M-甲氧基扁桃酸
• 英文名称: 3-methoxymandelic acid
• 英文别名: m-methoxy mandelic acid；m-Methoxymandelsaeure；D-3-methoxy-mandelic acid；2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 21150-12-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YTRUJRPALUALSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  363.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

1.1 产品标识符
: (±)-间甲氧基扁桃酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-3-Methoxy-α-hydroxybenzeneacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-3-Methoxy-α-hydroxybenzeneacetic acid
别名
: C9H10O4
分子式
: 182.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
63 - 65 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-间甲氧基扁桃酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  水溶液中α-羟基取代的芳酸的光脱羧效率提高

  摘要：

  在水溶液中研究了几种α-羟基芳酸的光化学，包括扁桃酸和苯甲酸。这些化合物通过α-羟基芳基甲基碳负离子进行光脱羧，具有高的量子产率（≈0.2–0.7），从而以高产率（> 50％）得到相应的芳基甲醇，而母体芳酸则通常具有≈0.01–0.03 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80154-e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-alpha-[(三甲基硅烷基)氧基]-苯乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以55%的产率得到(±)-间甲氧基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• One-Pot Enantioselective Synthesis of <scp>d</scp> -Phenylglycines from Racemic Mandelic Acids, Styrenes, or Biobased <scp>l</scp> -Phenylalanine <i>via</i> Cascade Biocatalysis
  作者：Yi Zhou、Shuke Wu、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201700956

  日期：2017.12.19

  enantiopure d‐phenylglycine in 80% conversion via a one‐pot 6‐step cascade biotransformation. Twelve substituted d‐phenylglycines were also produced from the corresponding styrene derivatives in high conversion (45–90%) and very high ee (92–99%) via the same cascade reactions. A nine‐enzymeexpressing E. coli (LZ143) was engineered to transform biobased l‐phenylalanine to enantiopure d‐phenylglycine

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。