2-甲基庚烷-2,6-二醇 | 73304-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基庚烷-2,6-二醇
• 英文名称: 6-methylheptan-2,6-diol
• 英文别名: 2-methylheptane-2,6-diol；2-Methyl-heptan-2,6-diol；(+/-)-2-Methyl-2,6-heptandiol；α.α.α'-Trimethyl-pentamethylenglykol
• CAS: 73304-48-0
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: IOMHEFJNPZANMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.946 g/cm3(Temp: 12.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基庚烷-2,6-二醇 在 potassium hydrogensulfate 、 聚碳化二亚胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 6-methyl-2-phenoxy-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯衍生物中消除反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90028-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(oxiran-2-yl)pent-3-yn-2-ol 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基庚烷-2,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Malinovskii,M.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1596 - 1601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• Regioselective oxidation of adsorbed alkyl hydrogen succinates by ozone in Freon 11
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Thach Duong

  DOI：10.1039/c39790000690

  日期：——

  The hydrogen succinates of 6-methylheptan-2-ol (1), 3,7-dimethyloctanol (3), adamantan-2-ol (6), cyclododecanol, undecanol, and the isomeric decalols, (8) and (10), when adsorbed on silica-gel, undergo regioselective oxidation at positions remote from the binding site when treated with ozone in Freon 11.

  6-甲基庚-2-醇（1），3,7-二甲基辛醇（3），金刚烷-2-醇（6），环十二烷醇，十一烷醇和异构十氢萘酚的琥珀酸氢盐（8）和（10），当吸附在硅胶上时，在氟利昂11中用臭氧处理时，在远离结合位点的位置进行区域选择性氧化。
• [EN] IMINIUM SALT ORGANOCATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USING<br/>[FR] ORGANOCATALYSEURS À BASE DE SEL D'IMINIUM, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2017223287A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.

  本公开涉及包含亚胺催化剂的组合物、制备方法、使用方法等方面。
• An Iminium Salt Organocatalyst for Selective Aliphatic C–H Hydroxylation
  作者：Daoyong Wang、William G. Shuler、Conor J. Pierce、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01832

  日期：2016.8.5

  salt are presented. The method allows the selective organocatalytic hydroxylation of unactivated 3° C–H bonds at room temperature using hydrogen peroxide as the terminal oxidant. Hydroxylation of an unactivated 2° C–H bond is also demonstrated. Furthermore, improved functional group compatibility over other catalytic methods is reported in the form of selectivity for aliphatic C–H hydroxylation over alcohol

  介绍了亚胺盐催化脂肪族CH羟基化反应的第一个例子。该方法允许在室温下使用过氧化氢作为末端氧化剂对未活化的3°C–H键进行选择性有机催化羟基化。还显示了未活化的2°C–H键的羟基化作用。此外，据报道，与其他催化方法相比，官能团的相容性得到了改善，其形式为对脂肪族CHH羟基氧化的选择性高于对醇氧化的选择性。在初步的机理研究的基础上，提出了一种恶唑烷鎓类物质作为活性氧化剂。
• Amine Organocatalysis of Remote, Chemoselective C(sp³)–H Hydroxylation
  作者：Philip L. Hahn、Jared M. Lowe、Yubo Xu、Kevin L. Burns、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acscatal.2c00392

  日期：2022.4.15

  simple catalytic strategy for achieving high yielding and highly selective remote hydroxylation of compounds bearing oxidation-sensitive functional groups such as alcohols, ethers, carbamates, and amides. By employing hexafluoroisopropanol as the solvent in the absence of water, a proposed hydrogen-bonding effect leads to, among other advantages, as high as ≥99:1 chemoselectivity for remote aliphatic

  我们介绍了一种使用仲胺作为催化剂的恶氮丙啶介导的 C-H 羟基化的有机催化方法。我们还展示了这种操作简单的催化策略在实现带有氧化敏感官能团（如醇、醚、氨基甲酸酯和酰胺）的化合物的高产率和高选择性远程羟基化方面的优势。通过在不存在水的情况下使用六氟异丙醇作为溶剂，所提出的氢键效应除其他优势外，对 2° 醇的远程脂肪族羟基化具有高达 ≥ 99:1 的化学选择性，这是一个未解决的合成挑战，通常复杂化大量的酒精氧化。反应机制的初步研究表明，氧氮丙啶盐作为活性氧化剂的形成和 C-H 氧化步骤通过协同插入或氢原子转移/自由基反弹以立体有择的方式进行。此外，初步结果表明位点选择性会受到胺催化剂结构的影响。