rac-trans-2-butyl-3-ethyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: rac-trans-2-butyl-3-ethyloxirane
• 英文别名: 2-butyl-3-ethyloxirane；trans-2-butyl-3-ethyloxirane；trans-3-octene epoxide；(+/-)-threo-3,4-epoxy-octane；(+/-)-threo-3,4-Epoxy-octan；trans-3,4-Epoxyoctane；(2S,3S)-2-butyl-3-ethyloxirane
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: QKHUXWLXTLMABH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-2-butyl-3-ethyloxirane 在 triphenylphosphonium iodide 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到反-3-辛烯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Stereospecific Reduction of Epoxides and lodohydrins to Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29224
• 作为产物：
  描述：

  反-3-辛烯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到rac-trans-2-butyl-3-ethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用钛硅沸石-1 催化剂使用流动反应器通过过氧化氢连续合成环氧化物

  摘要：

  摘要。使用配备有固体钛硅沸石-1（TS-1）催化剂柱的固定床液流反应器，用过氧化氢（H 2 O 2 ）对脂肪族和芳香族烯烃进行连续流环氧化，得到环氧化物。所开发的流动反应能够从 4-苯基-1-丁烯连续合成 4-苯基-1,2-环氧丁烷，在 150 小时内从内径 5 mm、100毫米长度。使用 MeCN 和 MeOH 的混合溶液，同时保留 TS-1 晶体结构中的 Ti 活性位点，缺陷很少，可以连续环氧化反应性较低的长链末端烯烃和多官能烯烃，生成环氧化物，收率 12%–98%选择性为 78%–99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300181

文献信息

• Olefin-Dependent Discrimination between Two Nonheme HOFe^VO Tautomeric Species in Catalytic H₂O₂Epoxidations
  作者：Anna Company、Yan Feng、Mireia Güell、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Lawrence Que、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.200802597

  日期：2009.3.23

  water incorporation into products (up to 75 %) is observed in epoxidation reactions with H2O2 by a bioinspired nonheme iron catalyst. A surprising substrate‐dependent incorporation of water is observed, and is proposed to arise from fast equilibrium between two high‐valent HOFeVO isomeric species exhibiting different reactivity.

  湿式加氧酶模型：在通过生物启发的非血红素铁催化剂与H 2 O 2进行的环氧化反应中，观察到前所未有的高水平的水混入产品（高达75％）。水的令人惊讶的衬底依赖性掺入观察到的，并提出了两个高价HO之间从快速平衡出现铁V表现出不同的反应性O异构体物种。
• Photocatalytic Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Using Water as an Oxygen Source in the Presence of a Mononuclear Non-Heme Chiral Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Claudio Saracini、Yong-Min Lee、Wei Sun、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.6b10836

  日期：2016.12.14

  epoxidation of terminal olefins using a mononuclear non-heme chiral manganese catalyst, [(R,R-BQCN)MnII]2+, and water as an oxygen source yields epoxides with relatively high enantioselectivities (e.g., up to 60% enantiomeric excess). A synthetic mononuclear non-heme chiral Mn(IV)-oxo complex, [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+, affords similar enantioselectivities in the epoxidation of terminal olefins under stoichiometric

  使用单核非血红素手性锰催化剂 [(R,R-BQCN)MnII]2+ 和水作为氧源对末端烯烃进行光催化对映选择性环氧化，产生具有相对较高对映选择性（例如，对映体过量达 60%）的环氧化物）。合成的单核非血红素手性 Mn(IV)-氧配合物 [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+ 在化学计量反应条件下端烯烃的环氧化中提供了类似的对映选择性。在激光闪光光解和其他光谱方法的组合结果的基础上，讨论了光诱导催化每个单独步骤的机制细节，包括 Mn(IV)-氧代中间体的形成。
• Titanium enolates from epoxides and bis(pentamethylcyclopentadienyl)dimethyltitanium(IV)
  作者：Charles P. Gibson、Gary Dabbagh、Steven H. Bertz

  DOI：10.1039/c39880000603

  日期：——

  Typical epoxides such as cyclohexene oxide and cis- and trans-but-2-ene oxide are converted to titanium enolates by heating at 80 °C with the title compound.

  通过与标题化合物一起在80°C加热，将典型的环氧化物（如环己烯氧化物和顺式和反式-丁-2-烯氧化物）转化为烯醇钛。
• Nucleophilic ring opening of <i>trans</i>-2,3-disubstituted epoxides to β-amino alcohols with catalyst-controlled regioselectivity
  作者：Michelle Lee、Jessica R. Lamb、Maria J. Sanford、Anne M. LaPointe、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/c8cc07200k

  日期：——

  We report the nucleophilic ring opening of unsymmetrical trans-epoxides to β-amino alcohols with catalyst-controlled regioselectivity. This cationic aluminum salen catalyst, which contains bulky mesityl groups in the ortho-position of the phenoxide and a 2,2′-diamino-1,1′-binaphthalene backbone, transforms a variety of epoxides with high regioselectivity using nitrogen-containing nucleophiles. Unlike

  我们报道了不对称反式环氧化物对β-氨基醇的催化控制区域选择性的亲核开环。这种阳离子铝salen催化剂在酚盐的邻位和2,2'-二氨基-1,1'-联萘骨架的邻位含有庞大的异氰酸酯基，它利用含氮亲核试剂以高区域选择性转化了多种环氧化物。不同于大多数报道，其中区域选择性是受底物控制的，该系统中的区域选择性是由催化剂控制的，并允许无偏反式环氧化物的选择性亲核开环。
• Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 112,126
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——