(4-[(3-METHYLBUT-2-EN-1-YL)OXY]PHENYL)BORANEDIOL | 847830-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-[(3-METHYLBUT-2-EN-1-YL)OXY]PHENYL)BORANEDIOL
• 英文别名: [4-(3-Methylbut-2-enoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 847830-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: MTIPESWYFZWOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-[(3-METHYLBUT-2-EN-1-YL)OXY]PHENYL)BORANEDIOL 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢氧化钾 、 N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of maleic anhydride and maleimide natural products found in Antrodia camphorata

  摘要：

  Recently, the natural products maleic anhydride I and maleimides 2 and 3 have been isolated from the mycelium of Antrodia Camphorata, each displaying activity in LLC cell lines. We describe a concise synthesis of each of these natural compounds utilizing C-C cross-coupling methodology, namely, the Negishi and Suzuki reactions. This efficient and high yielding synthesis is convergent lending itself to production of medicinal analogues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.169
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-[(3-METHYLBUT-2-EN-1-YL)OXY]PHENYL)BORANEDIOL
  参考文献：
  名称：

  喜马拉尼C和非天然类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  最近分离出的喜马拉酰胺C（1）可以通过短而灵活的立体选择性合成制备，该合成过程中使用铜介导的乙炔二羧酸二甲酯的连体连体双邻位双官能化（DMAD，8）作为关键步骤。为了研究该新家族的杀真菌效力，通过制备新的非天然喜马拉酰胺类似物来举例说明合成的灵活性。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047664o

文献信息

• A concise synthesis of maleic anhydride and maleimide natural products found in Antrodia camphorata
  作者：Scott G. Stewart、Marta E. Polomska、Rou Wei Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.169

  日期：2007.3

  Recently, the natural products maleic anhydride I and maleimides 2 and 3 have been isolated from the mycelium of Antrodia Camphorata, each displaying activity in LLC cell lines. We describe a concise synthesis of each of these natural compounds utilizing C-C cross-coupling methodology, namely, the Negishi and Suzuki reactions. This efficient and high yielding synthesis is convergent lending itself to production of medicinal analogues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Himanimide C and Unnatural Analogues
  作者：Patrice Sellès

  DOI：10.1021/ol047664o

  日期：2005.2.1

  isolated himanimide C (1) can be prepared via a short, flexible, and stereoselective synthesis using a copper-mediated tandem vicinal difunctionalization of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD, 8) as a key step. The flexibility of the synthesis is exemplified by the preparation of new unnatural himanimide analogues in order to investigate the fungicidal potency of this new family. [structure: see text]

  最近分离出的喜马拉酰胺C（1）可以通过短而灵活的立体选择性合成制备，该合成过程中使用铜介导的乙炔二羧酸二甲酯的连体连体双邻位双官能化（DMAD，8）作为关键步骤。为了研究该新家族的杀真菌效力，通过制备新的非天然喜马拉酰胺类似物来举例说明合成的灵活性。[结构：见文字]