2-(pentafluoroethyl)-1H-indole | 174907-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluoroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Pentafluoroethylindole；2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-indole
• CAS: 174907-39-2
• 化学式: C₁₀H₆F₅N
• 分子量: 235.156
• InChiKey: WZDMISTXHQVIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluoroethyl)-1H-indole 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-pentafluoromethylindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(o-tolyl)propanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(pentafluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261

文献信息

• “Ligandless” Pentafluoroethylation of Unactivated (Hetero)aryl and Alkenyl Halides Enabled by the Controlled Self-Condensation of TMSCF₃-Derived CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02001

  日期：2019.12.6

  Pentafluoroethylation of unactivated C(sp2)-X bonds (X = I, Br) using a storable, "ligandless" CuC2F5 reagent prepared by controlled self-condensation of ready available TMSCF3-derived CuCF3 has been developed. A thorough analysis by 19F NMR and ESI-MS revealed the nature of this reagent in solution. The operational simplicity and robustness of this system enables the efficient, late-stage incorporation

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” Cu 试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。
• Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516
  作者：Miyashita, Kazuyuki、Tsuchiya, Katsutoshi、Kondoh, Katsunori、Miyabe, Hideto、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——