2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(o-tolyl)propanamide | 14814-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: N-<2-Methyl-phenyl>-pentafluorpropionamid；2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 14814-99-4
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO
• 分子量: 253.172
• InChiKey: NSIRGCIJRWITPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  65 °C
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(o-tolyl)propanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(pentafluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261
• 作为产物：
  描述：

  厄多司坦 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(o-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基N-全氟烷基化-脱氟途径合成氟化酰胺衍生物。

  摘要：

  据报道，采用一锅法可制得氟化异羟肟酸，酰胺和硫代酰胺衍生物。反应通过亚硝基芳烃的N-全氟烷基化与全氟链烷亚磺酸盐进行，得到不稳定的N-全氟烷基化的羟胺。通过添加合适的添加剂，实现了氟化羟胺中间体的可控制的氧基/硫代脱氟化。该方法突出了N-全氟烷基化胺作为通用中间体，可用于进一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00768

文献信息

• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• Pieraccini G., Luceri F., Moneti G., Rapid Commun. Mass. Spectrom., 6 (1992) N 6, S 406-409
  作者：Pieraccini G., Luceri F., Moneti G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Kazuyuki Miyashita、Katsunori Kondoh、Katsutoshi Tsuchiya、Hideto Miyabe、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/p19960001261

  日期：——

  Thermolysis of 2-(N-acylamino)benzyl methyl ethers, in the presence of an acid catalyst and triphenylphosphine, or 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts is found to serve as a novel method for indole formation, in particular for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles. The reaction of the benzyl methyl ethers is suggested to involve a phosphonium intermediate, which thermally decomposes to the indoles.

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。
• Synthesis of Fluorinated Amide Derivatives via a Radical N-Perfluoroalkylation–Defluorination Pathway
  作者：Zhiyao Zheng、Angela van der Werf、Marie Deliaval、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00768

  日期：2020.4.3

  A one-pot approach to fluorinated hydroxamic acid, amide, and thioamide derivatives is reported. The reaction proceeds via an N-perfluoroalkylation of nitrosoarenes with perfluoroalkanesulfinates, resulting in labile N-perfluoroalkylated hydroxylamines. By the addition of suitable additives, a controllable oxy/thiodefluorination of the fluorinated hydroxylamine intermediates was achieved. The method

  据报道，采用一锅法可制得氟化异羟肟酸，酰胺和硫代酰胺衍生物。反应通过亚硝基芳烃的N-全氟烷基化与全氟链烷亚磺酸盐进行，得到不稳定的N-全氟烷基化的羟胺。通过添加合适的添加剂，实现了氟化羟胺中间体的可控制的氧基/硫代脱氟化。该方法突出了N-全氟烷基化胺作为通用中间体，可用于进一步合成。