1-isopropyl-1H-indole-3-carbonitrile | 887574-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-propan-2-ylindole-3-carbonitrile
• CAS: 887574-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: DIANQUVNTSJNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-isopropyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基腈的定向碳-碳键活化用于氰基转移

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00429

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006040625A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel compounds useful as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors of the formula: (I) wherein Y is -S(O)m, -CH2-, CHF, or -CF2; m is 0, 1, or 2; X is a bond, C1-C5 alkyl (e.g., -CH2-), or -C(=0)-; the dotted line [----] in the carbocyclic ring represents an optional double bond; R1 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclylalkyl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, CN, -COOR3, CONR3R4, -OR3, -NR3R4, or NR3COR3; R2 is hydrogen, cyano, COOH, or an isostere of a carboxylic acid (such as SO3H, CONOH, B(OH)2, PO3R3R4, SO2NR3R4, tetrazole, -COOR3, -CONR3R4, NR3COR4, or -COOCOR3).

  本发明涉及一种新型化合物，其作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的公式如下：(I)，其中Y为-S(O)m，-CH2-，CHF或-CF2；m为0，1或2；X为键，C1-C5烷基（例如，-CH2-），或-C(=0)-；在环状碳环中的虚线[----]表示可选的双键；R1为取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烷基烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的杂环戊基，取代或未取代的杂环烷基，取代或未取代的杂芳基烷基，CN，-COOR3，CONR3R4，-OR3，-NR3R4或NR3COR3；R2为氢，氰基，COOH或羧酸的同分异构体（例如SO3H，CONOH，B(OH)2，PO3R3R4，SO2NR3R4，四唑，-COOR3，-CONR3R4，NR3COR4或-COOCOR3）。
• Synthesis of 3-Cyanoindole Derivatives Mediated by Copper(I) Iodide Using Benzyl Cyanide
  作者：On Ying Yuen、Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo3028278

  日期：2013.4.5

  Copper-mediated direct and regioselective C3-cyanation of indoles using benzyl cyanide as the cyanide anion source is presented. A wide range of indoles undergo cyanation smoothly by employing a reaction system of copper(I) iodide under open-to-air vessels.

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。
• NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Thomas Abraham

  公开号：US20070232608A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to novel compounds useful as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors of the formula: wherein X, Y, a, R 1 , and R 2 are as defined herein.

  本发明涉及一种新型化合物，其可用作二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其化学式为：其中X、Y、a、R1和R2的定义如本文所述。