4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]methylamino}-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole | 150403-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]methylamino}-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-[methyl-[(4R)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-yl]amino]propanamide
• CAS: 150403-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O
• 分子量: 339.481
• InChiKey: SZHXZCVHCVDRBX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸异丙酯 、 4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]methylamino}-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]methylamino}-1-isopropyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole
  参考文献：
  名称：

  Amesergide和与结构相关的nor-D-麦角灵：大鼠中的5HT2受体相互作用。

  摘要：

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦

  DOI：

  10.1021/jm00070a011
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基丙-2-烯酰胺 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]methylamino}-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole
  参考文献：
  名称：

  Amesergide和与结构相关的nor-D-麦角灵：大鼠中的5HT2受体相互作用。

  摘要：

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦

  DOI：

  10.1021/jm00070a011

文献信息

• Amesergide and structurally related nor-D-ergolines: 5HT2 receptor interactions in the rat
  作者：Michael J. Martinelli、William Bloomquist、Barry C. Peterson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00070a011

  日期：1993.9

  amesergide inhibited the pressor response to serotonin in doses of 0.01-0.1 mg/kg i.v. The homochiral isopropyl tricyclic ergoline was more potent as a 5HT2 receptor antagonist than the epimeric (unnatural stereochemistry) analogue. Thus, the isopropyl moiety on the indole nitrogen is important for vascular 5HT2 receptor affinity in the rat. Most importantly, these data suggest that conformational rigidity

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦