1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-benzimidazoline | 63170-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-benzimidazoline
• 英文别名: 1,3-diacetyl-2-indol-3-yl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole；1-[3-acetyl-2-(1H-indol-3-yl)-2H-benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 63170-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: LOVNJQZOCGMVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  689.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-benzimidazoline 、 trityl perchlorate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEJKMAN A. K.; STUPNIKOVA T. V.; KLYUEV N. A.; PETROVSKAYA L. YU.; ZHILN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 2, 238-247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苯并咪唑 、 乙酸酐 反应 1.0h， 以63%的产率得到1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基-n，n'-二酰基-4-咪唑啉合成芳香醛

  摘要：

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80230-4

文献信息

• BERGMAN J.; RENSTROEM L.; SJOEBERG B., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 17, 2505-2511
  作者：BERGMAN J.、 RENSTROEM L.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• SHEJKMAN A. K.; STUPNIKOVA T. V.; KLYUEV N. A.; PETROVSKAYA L. YU.; ZHILN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 2, 238-247
  作者：SHEJKMAN A. K.、 STUPNIKOVA T. V.、 KLYUEV N. A.、 PETROVSKAYA L. YU.、 ZHILN+

  DOI：——

  日期：——