8-hydrazinoguanosine | 22423-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-hydrazinoguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-hydrazinyl-1H-purin-6-one
• CAS: 22423-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₅
• 分子量: 313.273
• InChiKey: IPVCFPPIOIAVFS-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydrazinoguanosine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-azidoguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-三唑基阿昔洛韦衍生物的抗病毒和细胞生长抑制特性的合成和体外评价

  摘要：

  摘要 作为鉴定具有改进生物学特性的新核碱基衍生物的研究的一部分，合成了一系列新的8-取代无环鸟苷衍生物。8-叠氮鸟苷 4 和新型 8-叠氮环鸟苷 9 由市售鸟苷 1 和阿昔洛韦 6 合成，它们分别转化为 8-溴嘌呤衍生物 2 和 7 以及肼衍生物 3 和 8。通过 Cu(I) 催化叠氮化物 4 和 9 与炔丙醇、4-戊炔-1-醇和 5-己炔-的 1,3-偶极环加成反应，成功合成了 8-三唑基鸟苷 5 和 8-三唑基环鸟苷类似物 10-12 1-ol。新型 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基化合物 5, 评估了 10-12 对选定的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及对正常 Madine Darby 犬肾 (MDCK I) 细胞和七种肿瘤细胞系（HeLa、CaCo-2、NCI-H358、Jurkat、K562、Raji和 HuT78）。虽然测试的化合物在无毒浓度下没有抗病毒活性，但发现在三唑环的

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1485932
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-hydrazinoguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-三唑基阿昔洛韦衍生物的抗病毒和细胞生长抑制特性的合成和体外评价

  摘要：

  摘要 作为鉴定具有改进生物学特性的新核碱基衍生物的研究的一部分，合成了一系列新的8-取代无环鸟苷衍生物。8-叠氮鸟苷 4 和新型 8-叠氮环鸟苷 9 由市售鸟苷 1 和阿昔洛韦 6 合成，它们分别转化为 8-溴嘌呤衍生物 2 和 7 以及肼衍生物 3 和 8。通过 Cu(I) 催化叠氮化物 4 和 9 与炔丙醇、4-戊炔-1-醇和 5-己炔-的 1,3-偶极环加成反应，成功合成了 8-三唑基鸟苷 5 和 8-三唑基环鸟苷类似物 10-12 1-ol。新型 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基化合物 5, 评估了 10-12 对选定的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及对正常 Madine Darby 犬肾 (MDCK I) 细胞和七种肿瘤细胞系（HeLa、CaCo-2、NCI-H358、Jurkat、K562、Raji和 HuT78）。虽然测试的化合物在无毒浓度下没有抗病毒活性，但发现在三唑环的

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1485932

文献信息

• 8-Substituted guanosine and 2'-deoxyguanosine derivatives as potential inducers of the differentiation of Friend erythroleukemia cells
  作者：Tai Shun Lin、Jia Chong Cheng、Kimiko Ishiguro、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00147a012

  日期：1985.9

  A variety of 8-substituted guanosine and 2'-deoxyguanosine derivatives were synthesized and tested as inducers of the differentiation of Friend murine erythroleukemia cells in culture. The most active agents in the guanosine series were 8-substituted-N(CH3)2, -NHCH3, -NH2, -OH, and -SO2CH3, which caused 68, 42, 34, 33, and 30% of erythroleukemia cells to attain benzidine positivity, a functional measure of maturation, at concentrations of 5, 1, 0.4, 5, and 5 mM, respectively. The 8-OH derivative of the 2'-deoxyguanosine series produced comparable activity, causing 62% benzidine-positive cells at a level of 0.2 mM. These findings indicate that 8-substituted analogues of guanosine and 2'-deoxyguanosine have the potential to terminate leukemia cell proliferation through conversion to end-stage differentiated cells.
• Synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of antiviral and cytostatic properties of novel 8-triazolyl acyclovir derivatives
  作者：Dijana Saftić、Biserka Žinić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Mirosława Studzińska、Edyta Paradowska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1080/15257770.2018.1485932

  日期：2018.7.3

  identification of new nucleobase derivatives with improved biological properties, a series of novel 8-substituted acyclovir derivatives were synthesized. The 8-azidoguanosine 4 and novel 8-azidoacyclovir 9 were synthesized from commercially available guanosine 1 and acyclovir 6 which were transformed into 8-bromopurine derivatives 2 and 7 and hydrazine derivatives 3 and 8, respectively. 8-Triazolylguanosine

  摘要 作为鉴定具有改进生物学特性的新核碱基衍生物的研究的一部分，合成了一系列新的8-取代无环鸟苷衍生物。8-叠氮鸟苷 4 和新型 8-叠氮环鸟苷 9 由市售鸟苷 1 和阿昔洛韦 6 合成，它们分别转化为 8-溴嘌呤衍生物 2 和 7 以及肼衍生物 3 和 8。通过 Cu(I) 催化叠氮化物 4 和 9 与炔丙醇、4-戊炔-1-醇和 5-己炔-的 1,3-偶极环加成反应，成功合成了 8-三唑基鸟苷 5 和 8-三唑基环鸟苷类似物 10-12 1-ol。新型 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基化合物 5, 评估了 10-12 对选定的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及对正常 Madine Darby 犬肾 (MDCK I) 细胞和七种肿瘤细胞系（HeLa、CaCo-2、NCI-H358、Jurkat、K562、Raji和 HuT78）。虽然测试的化合物在无毒浓度下没有抗病毒活性，但发现在三唑环的