(3aS,5aS,6aR,6bS)-4-bromo-6,6-dichloro-2,2-dimethyl-3a,6,6a,6b-tetrahydro-5aH-cyclopropa-1,3-benzodioxole | 165317-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,6aR,6bS)-4-bromo-6,6-dichloro-2,2-dimethyl-3a,6,6a,6b-tetrahydro-5aH-cyclopropa-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (3aS,5aS,6aR,6bS)-4-bromo-6,6-dichloro-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrocyclopropa[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 165317-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrCl₂O₂
• 分子量: 314.006
• InChiKey: FTKUDWTVWBNSID-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,6aR,6bS)-4-bromo-6,6-dichloro-2,2-dimethyl-3a,6,6a,6b-tetrahydro-5aH-cyclopropa-1,3-benzodioxole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,3S,6S)-4-bromo-7,7-dichlorobicyclo<4.1.0>hept-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of vic-Diols to .alpha.-Dicarbonyl Compounds Using the Oxoammonium Salt Derived from 4-Acetamido-TEMPO and p-Toluenesulfonic Acid

  摘要：

  Both open-chain and cyclic vicinal-diols are oxidized to the corresponding alpha-dicarbonyl compound by the oxoammonium salt derived from 4-acetamido-TEMPO and p-toluenesulfonic acid. With certain exceptions, yields are as high or higher than those obtained when Swern reagents are used to effect the same conversions.

  DOI：

  10.1021/jo00100a040
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Banwell Martin G., Bridges Vanessa S., Dupuche Joseph R., Richards Sharon+, J. Org. Chem., 59 (1994) N 21, S 6338- 6343

  摘要：

  DOI：