1-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-phenyldifluoroethene | 159426-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-phenyldifluoroethene
• 英文别名: Tert-butyl-(2,2-difluoro-1-phenylethenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 159426-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂OSi
• 分子量: 270.395
• InChiKey: XLPFEVMKFLXWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-phenyldifluoroethene 在 bismuth(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones

  摘要：

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2632
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 nBu₄NBI 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-phenyldifluoroethene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的电还原脱氟制备2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  通过在氯代三烷基硅烷（TMSCl，TESC1，TBDMSC1）存在下对三氟甲基酮（4）进行电还原脱氟来制备2，2-二氟烯丙基甲硅烷基醚（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00574-7

文献信息

• β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110372481A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用，该类化合物具有如下式所示的结构，其具有潜在的生物活性和药效活性，为新药的开发提供强大的技术支持，具有很高的实用价值；所述合成方法从烯烃与亲核试剂氟代烯醇硅醚为原料出发，通过简单的加成反应一步高效合成所述β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物。本发明方法具有：原料廉价易得；反应条件温和，操作简便；底物适用范围广，均可取得较高的产率等特点。
• Reactions of Difluoroenoxysilanes with Glycosyl Donors: Synthesis of Difluoro-C-glycosides and Difluoro-C-disaccharides
  作者：Hatice Berber、Thierry Brigaud、Olivier Lefebvre、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m

  日期：2001.2.16

  trifluoromethyltrimethylsilane under fluoride activation, were glycosylated with some glycosyl donors (acylglycosides, glycals) to yield difluoro-C-glycosides with a difluoromethylene group in the place of the anomeric oxygen. This reaction strongly depends on the substituent in the 2-position of the glycosyl donor. Application of this methodology to a xylose-derived acylsilane led to the formation

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。
• Synthesis of difluoroenoxysilanes from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane (TFMTMS). Dramatic effect of the catalytic fluoride source
  作者：Thierry Brigaud、Pascale Doussot、Charles Portella

  DOI：10.1039/c39940002117

  日期：——

  Difluorenoxysilanes are produced in high yield by catalytic fluoride activation of a mixture of TFMTMS and an acylsilane: Tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate is an excellent catalyst whereas tetrabutylammonium fluoride leads directly to the aldol product corresponding to the difluoromethyl ketone. Some one-pot applications illustrate the usefulness of this methodology.

  通过 TFMTMS 和酰基硅烷的混合物的催化氟化物活化，可以高产率地生产二芴氧基硅烷：二氟三苯基锡酸四丁基铵是一种优异的催化剂，而氟化四丁基铵则直接生成对应于二氟甲基酮的醇醛产物。一些一锅法应用说明了这种方法的有用性。
• Preparation of 2,2-difluoroenol silyl ethers by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones
  作者：Kenji Uneyama、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00574-7

  日期：1998.5

  2,2-Difluoroenol silyl ethers (5) were prepared by electroreductive defluorimation of trifluoromethyl ketones (4) in the presence of chlorotrialkylsilanes (TMSCl, TESCl, TBDMSCl).

  通过在氯代三烷基硅烷（TMSCl，TESC1，TBDMSC1）存在下对三氟甲基酮（4）进行电还原脱氟来制备2，2-二氟烯丙基甲硅烷基醚（5）。
• Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones
  作者：Damien Saleur、Thierry Brigaud、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1999-2632

  日期：1999.4

  We describe the synthesis of new gem-difluoro-C-silylated aldols from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane via an aldol reaction. Their defluorosilylation gives aliphatic and alicyclic 2-fluoro-1,3-diketones. The overall reaction sequence can be considered as a new complementary method giving access to a wide variety of such fluorinated 1,3-diketones.

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。