2-methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-enol | 909529-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 909529-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UJASXGFJELEHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-enol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素模型的简短和立体选择性合成，对蝗虫有拒食活性

  摘要：

  报道了哈弗菌素型柠檬苦素模型的短期立体选择性制备。该合成基于环氧酮与双环羟基酮的自由基多米诺反应，并且从简单的环己烯酮分六步和九步完成。环氧havanensin衍生物对斜纹夜蛾和frugiperda有显着的拒食活性，环氧酮21对蝗虫有显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.059
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到2-methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素模型的简短和立体选择性合成，对蝗虫有拒食活性

  摘要：

  报道了哈弗菌素型柠檬苦素模型的短期立体选择性制备。该合成基于环氧酮与双环羟基酮的自由基多米诺反应，并且从简单的环己烯酮分六步和九步完成。环氧havanensin衍生物对斜纹夜蛾和frugiperda有显着的拒食活性，环氧酮21对蝗虫有显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.059

文献信息

• A brief and stereoselective synthesis of limonoid models, with antifeedant activity against Locusts migratoria
  作者：A. Fernández-Mateos、A.I. Ramos Silvo、R. Rubio González、M.S.J. Simmonds

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.059

  日期：2006.8

  A short stereoselective preparation of havanensin-type limonoid models is reported. The synthesis is based on a radical domino reaction of an epoxyketone to a bicyclic hydroxyketone, and is achieved in six and nine steps from simple cyclohexenones. The epoxyhavanensin derivatives show significant antifeedant activity against Spodoptera littoralis and Spodoptera frugiperda, and the epoxyketone 21 shows

  报道了哈弗菌素型柠檬苦素模型的短期立体选择性制备。该合成基于环氧酮与双环羟基酮的自由基多米诺反应，并且从简单的环己烯酮分六步和九步完成。环氧havanensin衍生物对斜纹夜蛾和frugiperda有显着的拒食活性，环氧酮21对蝗虫有显着的拒食活性。