8-azidoguanosine | 22423-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-azidoguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-azido-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 22423-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₅
• 分子量: 324.256
• InChiKey: YSFMXIULKVUVMD-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidoguanosine 在 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-aminoguanosine
  参考文献：
  名称：

  氧化还原过程中等电子 8-HO-G 和 8-NH2-G 衍生物的比较

  摘要：

  8-Oxo-7,8-dihydroguanine (8-oxo-G) 是氧化产生的 DNA 损伤的主要损伤。尽管进行了二十年的深入研究，但仍有几个基本属性有待定义。从生物学的角度来看，其等电子 8-氨基鸟嘌呤 (8-NH(2)-G) 也受到了相当大的关注，尽管其涉及氧化还原过程的化学仍有待发现。我们调查了 8-oxo-G 和 8-NH(2)-G 衍生物的单电子氧化和单电子还原反应。通过脉冲辐解技术研究了水合电子（e（aq）（-））和叠氮自由基（N（3）（*））与这两种衍生物的反应，并通过计算将瞬态吸收光谱分配给特定的互变异构体时间相关的 DFT (TD-B3LYP/6-311G**//B1B95/6-31+G**) 计算。8-NH(2)-G 和 8-oxo-G 的质子化电子加合物在其吸收光谱中显示出显着差异，未配对电子主要分别在咪唑环和六元环中离域。另一方面，8-NH(2)-G 和 8-oxo-G

  DOI：

  10.1021/ja9065464
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-azidoguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-三唑基阿昔洛韦衍生物的抗病毒和细胞生长抑制特性的合成和体外评价

  摘要：

  摘要 作为鉴定具有改进生物学特性的新核碱基衍生物的研究的一部分，合成了一系列新的8-取代无环鸟苷衍生物。8-叠氮鸟苷 4 和新型 8-叠氮环鸟苷 9 由市售鸟苷 1 和阿昔洛韦 6 合成，它们分别转化为 8-溴嘌呤衍生物 2 和 7 以及肼衍生物 3 和 8。通过 Cu(I) 催化叠氮化物 4 和 9 与炔丙醇、4-戊炔-1-醇和 5-己炔-的 1,3-偶极环加成反应，成功合成了 8-三唑基鸟苷 5 和 8-三唑基环鸟苷类似物 10-12 1-ol。新型 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基化合物 5, 评估了 10-12 对选定的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及对正常 Madine Darby 犬肾 (MDCK I) 细胞和七种肿瘤细胞系（HeLa、CaCo-2、NCI-H358、Jurkat、K562、Raji和 HuT78）。虽然测试的化合物在无毒浓度下没有抗病毒活性，但发现在三唑环的

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1485932

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20040110717A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides nucleoside derivatives which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside derivatives alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside derivatives of the present invention.

  本发明提供了一种核苷酸衍生物，其是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷酸衍生物的制药组合物，单独或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染活性的制剂结合使用，特别是HCV感染。还揭示了使用本发明的核苷酸衍生物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。