(+)-pericosine B | 200335-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-pericosine B
• 英文别名: Pericosine B；methyl (3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 200335-69-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: VUQJXZNNVAWIKZ-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C (decomp)
• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (+)-pericosine B 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 mg的产率得到(3aS,6R,7R,7aR)-7-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pericosines，来自海兔的真菌Periconia byssoides的抗肿瘤代谢产物。结构和生物活性。

  摘要：

  已经从最初从海兔Aplysia kurodai分离的Periconia byssoides菌株中分离出Pericosines AE 1-5。在它们之中，周二肌氨酸C 3和E 5被分离为对映异构体混合物。除化合物1外，它们的立体结构已根据光谱分析（包括1D和2D NMR技术以及X射线分析）进行了阐明或鉴定。另外，已经讨论了所有化合物的构象。化合物1-3显示出对肿瘤细胞系的显着生长抑制。Pericosine A 1还显示出显着的体内肿瘤抑制活性。另外，化合物抑制蛋白激酶EGFR和拓扑异构酶II。

  DOI：

  10.1039/b713060k
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-pericosine B
  参考文献：
  名称：

  （+）-pericosine B的合成

  摘要：

  描述了（+）-pericosine B的首次合成：这需要七个步骤，总产率为10％。我们工作的关键步骤是使用四氧化和胺促进剂进行氢键控制的对位二羟基化反应。天然产物的绝对立体化学是由我们原料的已知绝对立体化学推导的，此外，我们合成材料的相对和绝对立体化学是由高级中间体的X射线晶体结构确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01989-3

文献信息

• Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B
  作者：Subhankar Tripathi、Ajam Chand Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c1ob06383a

  日期：——

  An isomer-divergent synthesis of naturally occurring pericosines A and B is described starting from a known D-ribose derived ene-diol in 35% and 41% overall yields respectively of which the latter is the best synthetic method reported for pericosine B. The key features of this synthesis include the stereoselective NHK vinylation of the terminal aldehyde to the versatile diolefinic chiral intermediate and elegant conversions of the same to the corresponding final products via RCM (Ring Closing Metathesis).

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。
• Diastereoselective vinylalumination for the synthesis of pericosine A, B and C
  作者：Long-Shiang Li、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ra45871g

  日期：——

  The vinylalumination of α-substituted aldehydes gave anti- and syn-adducts with moderate diastereoselectivity. The diastereomeric ratio was inverted by the addition of lithium or sodium perchlorates. Thus, both anti- and syn-adducts were isolated and transformed into the biologically active conduritols, pericosine B and C, respectively. Formal synthesis of pericosine A was achieved with the anti-adduct. The rationales for the different diastereoselectivity are discussed.

  α-取代醛的乙烯基氨化反应可产生具有中等非对映选择性的反加成物和合成加成物。加入高氯酸锂或高氯酸钠后，非对映比率发生了逆转。因此，反加成物和合成加成物都被分离出来，并分别转化为具有生物活性的缩脲苷--包尿嘧啶 B 和 C。高果苷 A 的正式合成是通过抗加成物实现的。本文讨论了非对映选择性不同的原因。
• Application of a tandem seleno-michael/aldol reaction in the total syntheses of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C
  作者：Natalia Biduś、Piotr Banachowicz、Szymon Buda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131397

  日期：2020.8

  Synthesis of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and a 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C was achieved via tandem seleno-Michael/aldol reactions as key steps. The carbasugar linear precursor was obtained from cheap and readily available d-ribose in 7 steps which included resolution of the d-ribopyranose and the d-ribofuranose forms. Further transformation of the cyclic product involving a

  （+）-Pericosine B，（+）-Pericosine C，（+）-COTC和（+）-Gabosine C的7-氯类似物的合成是通过串联硒代-Michael / aldol反应作为关键步骤实现的。Carbasugar线性前体可通过7个步骤从廉价且容易获得的d-核糖中获得，包括拆分d-核糖吡喃糖和d-核呋喃糖形式。涉及区域选择性Steglich酯化或仲羟基甲基化的环状产物的进一步转化产生了受保护的（+）-COTC，（+）-Pericosine B和（+）-PericosineC。苄基醚在-78°脱保护C以令人满意的产率得到标题化合物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic <i>cis</i>-Dihydrodiol Precursors
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Carmen A. Acaru、John F. Malone、Colin R. O’Dowd、Christopher C. R. Allen、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/ol100525r

  日期：2010.5.21

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.
• Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C
  作者：D. Chanti Babu、Ch. Bhujanga Rao、K. Venkatesham、J. Jon Paul Selvam、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.008

  日期：2014.3

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.