cis-(1S,2R)-3-Allylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 138769-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-3-Allylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-allylcyclohexa-3,5-diene；(1S,2R)-3-prop-2-enylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 138769-94-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VUGDXOGOJNHFMN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-2-烯基苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-(1S,2R)-3-Allylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对取代芳烃的酶促氧化：获得新的非外消旋手性代谢物以进行合成

  摘要：

  将一系列对位取代的苯衍生物与大肠杆菌JM109（pDTG601）进行全细胞发酵，大肠杆菌是一种表达甲苯双加氧酶（TDO）的生物。事实证明，几种化合物是TDO的优异底物，包括4-溴-苯乙炔，4-溴苯甲醛，4-溴苄醇和4-溴-烯丙基苯。使用TDO生产的一些第一个对位官能化的二烯二醇是有用的底物，可用于进一步的合成操作，包括它们在潜在合成复杂天然产物中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.002

文献信息

• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Enantioselective toluene dioxygenase catalysed di- and tri-hydroxylation of monosubstituted benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、John Duffy、John S. Harrison、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b000753f

  日期：——

  Asymmetric cis-dihydroxylation to yield diols 2A–2G and sequential benzylic monohydroxylation–cis-dihydroxylation to yield triols 4A–4G (trihydroxylation), occurred during biotransformation of a series of monosubstituted alkylbenzene substrates 1A–1G using toluene dioxygenase, a biocatalyst present in Pseudomonas putida UV4. Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of the R and S benzylic alcohol

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Byrne, Breige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1935 - 1943
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Byrne, Breige、Hand, Mark V.、Malone, John F.、Sheldrake, Gary N.、Blacker, John、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Stille reaction over cis-halocyclohexadienediol derivatives
  作者：Viviana Heguaburu、Marcus Mandolesi Sá、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.049

  日期：2008.11

  Stille reaction was performed with several halo cis-diol derivatives by reaction with allyltributyltin in the presence of a palladium Catalyst forming allyl cis-clihydrodiol derivatives. These couplings were conducted with conventional heating as well as with microwave irradiation. Allylbenzene cis-dihydrodiol was obtained with excellent yield using mild conventional hearing. However, if the diol moiety is protected with the isopropylidene group, the expected product is obtained Only Under microwave irradiation. The unusual reactivity observed for the polyoxygenated derivatives suggests assistance of the free hydroxyls in the catalytic cycle. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic oxidation of para-substituted arenes: access to new non-racemic chiral metabolites for synthesis
  作者：John F. Trant、Jordan Froese、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.002

  日期：2013.2

  A series of para-substituted benzene derivatives were subjected to whole-cell fermentation with Escherichia coli JM109 (pDTG601), an organism expressing toluene dioxygenase (TDO). Several compounds proved to be excellent substrates for TDO, including 4-bromo-phenylacetylene, 4-bromobenzaldehyde, 4-bromobenzyl alcohol and 4-bromo-allylbenzene. Some of the first para-functionalized diene diols produced

  将一系列对位取代的苯衍生物与大肠杆菌JM109（pDTG601）进行全细胞发酵，大肠杆菌是一种表达甲苯双加氧酶（TDO）的生物。事实证明，几种化合物是TDO的优异底物，包括4-溴-苯乙炔，4-溴苯甲醛，4-溴苄醇和4-溴-烯丙基苯。使用TDO生产的一些第一个对位官能化的二烯二醇是有用的底物，可用于进一步的合成操作，包括它们在潜在合成复杂天然产物中的用途。