ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-1-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate | 853305-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-1-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-oxo-1H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 853305-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆S
• 分子量: 385.397
• InChiKey: URKHUTGBKUYHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-1-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate 、 4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one 在 lithium tert-butoxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到7-hydroxy-12-methoxy-5H-naphtho[2,3-b]carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑的区域特异性合成中的阴离子[4 + 2]环加成策略：玫瑰树碱和Murrayaquinone A的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-1-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌的新合成路线：玫瑰树碱的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864826

文献信息

• 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienones as new acceptors for the Hauser annulation
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.159

  日期：2007.4

  4-Fluorocyclohexa-2,5-dienones are introduced as new acceptors for the Hauser annulation. In cases where the corresponding methoxy analogs fail to undergo annulation, the former smoothly do so with phenylsulfonyl phthalides to furnish anthraquinones in good yields. Steric effects are implicated to explain the inertness of the methoxy analogs.

  引入4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环化反应的新受体。在相应的甲氧基类似物不能进行环合的情况下，前者可以与苯磺酰邻苯二甲酸酯一起顺畅地进行，从而以高收率提供蒽醌。涉及立体效应来解释甲氧基类似物的惰性。
• A New Synthetic Route to Indoloquinones: Formal Synthesis of Ellipticine
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-2005-864826

  日期：——

  The anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones with arynes and quinol ethers is introduced as an efficient strategy for the synthesis of indoloquinones. The utility of the strategy is exemplified by a very short synthesis of elipticine.

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。