4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one | 64648-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethoxynaphthalen-1-one
• CAS: 64648-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KBXUJEUWLOOFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR-Investigation of Annelated Pyrrole Derivatives

  摘要：

  The synthesis of annelated pyrrole, namely isoindole derivatives by reaction of alpha,beta-unsaturated ketones, benzo- and naphthoquinone monoketals with tosylmethyl isocyanide is described. Moreover, detailed NMR spectroscopic studies (H-1, C-13) with the title compounds are presented.

  DOI：

  10.3987/com-97-7877
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲氧基-1,4-二氢萘 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of quinone derivatives. Quinone monoketals via hydrolysis of electrochemically derived quinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a010

文献信息

• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Brønsted Acid-Controlled [3 + 2] Coupling Reaction of Quinone Monoacetals with Alkene Nucleophiles: A Catalytic System of Perfluorinated Acids and Hydrogen Bond Donor for the Construction of Benzofurans
  作者：Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yusuke Mishima、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo400613z

  日期：2013.6.7

  We have developed an efficient Brønsted acid-controlled strategy for the [3 + 2] coupling reaction of quinone monoacetals (QMAs) with nucleophilic alkenes, which is triggered by the particular use of a specific acid promoter, perfluorinated acid, and a solvent, fluoroalcohol. This new coupling reaction smoothly proceeded with high regiospecificity in regard with QMAs for introducing π-nucleophiles

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。
• Mixed Quinone Monoketals via Iodobenzene Diacetate Oxidation
  作者：Amy E. Fleck、Julie A. Hobart、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919208021090

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of p-methoxyphenol, 4-methoxynaphthol and 4-acetamidophenol with iodobenzenediacetate in various alcohols as solvent afforded the corresponding mixed quinone or naphthoquinone monoketals in good yield. Oxidation of p-methoxyphenol in the presence of sorbyl alcohol led to in situ intramolecular Diels-Alder reactions proceeding by way of the corresponding mixed quinone monoketal.

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。