8-Aza-8-[beta-D-ribofuranosyl]-adenine | 28279-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Aza-8-[beta-D-ribofuranosyl]-adenine
• 英文别名: 1-(7-amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-(7-Amino-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 28279-62-1
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: RDPTWPVOUPSVOZ-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Amino-2-[(2,3,5-tri-O-acetyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到8-Aza-8-[beta-D-ribofuranosyl]-adenine
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂腺苷及其2'-脱氧核糖核苷：合成及其寡核苷酸碱基对稳定性

  摘要：

  8-氮杂腺苷（1a； z 8 A）的合成已通过SnCl 4催化的8氮杂腺嘌呤（4）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖的糖基化作用（5），随后分离区域异构体6和7并随后脱乙酰。核糖核苷1a及其2'-脱氧衍生物1b（z 8 A d）被转化为寡核苷酸结构单元-膦酸酯2以及亚磷酰胺3和19。它们用于制备寡核糖核苷酸（z 8 A-U）6和寡脱氧核糖核苷酸。与包含A d或A残基的那些相比，修饰的双链体的T m值和双链体形成的热力学数据没有显示出显着变化。这表明发现的用于单体核苷的8-氮杂腺嘌呤碱基的立体电子效应对双链体稳定性仅具有较小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810527

文献信息

• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0680969A2

  公开（公告）日：1995-11-08

  Die Erfindung betrifft neue modifizierte Oligonukleotide, die mindestens eine 8-Azapurinbase aufweisen und stabilere Hybdridisierungskomplexe mit Nukleinsäuren bilden; Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Inhibitoren der Genexpression, als Sonden zum Nachweis von Nukleinsäuren, als Hilfsmittel in der Molekularbiologie und als Arzneimittel oder Diagnostikum.

  本发明涉及新的修饰寡核苷酸，这种寡核苷酸至少有一个 8-氮杂嘌呤碱基，能与核酸形成更稳定的杂交复合物； 其制备方法及其作为基因表达抑制剂、核酸检测探针、分子生物学辅助剂和药物或诊断剂的用途。
• High-Throughput Five Minute Microwave Accelerated Glycosylation Approach to the Synthesis of Nucleoside Libraries
  作者：Brett C. Bookser、Nicholas B. Raffaele

  DOI：10.1021/jo061885l

  日期：2007.1.1

  [GRAPHICS]The Vorbruggen glycosylation reaction was adapted into a one-step 5 min/130 degrees C microwave assisted reaction. Triethanolamine in acetontrile containing 2% water was determined to be optimal for the neutralization of trimethylsilyl triflate allowing for direct MPLC purification of the reaction mixture. When coupled with a NH3/methanol deprotection reaction, a high-throughput method of nucleoside library synthesis was enabled. The method was demonstrated by examining the ribosylation of 48 nitrogen containing heteroaromatic bases that included 25 purines, four pyrazolopyrimidines, two 8-azapurines, one 2-azapurine, two imidazopyridines, two benzimidazoles, three imidazoles, three 1,2,4-triazoles, two pyrimidines, two 3-deazapyrimidines, one quinazolinedione, and one alloxazine. Of these, 32 yielded single regioisomer products, and six resulted in separable mixtures. Seven examples provided inseparable regioisomer mixtures of -two to three compounds (16 nucleosides), and three examples failed to yield isolable products. For the 45 single isomers isolated, the average two-step overall yield +/- SD was 26 +/- 16%, and the average purity +/- SD was 95 +/- 6%. A total of 58 different nucleosides were prepared of which 15 had not previously been accessed directly from glycosylation/deprotection of a readily available base.
• US6066720A
  申请人：——

  公开号：US6066720A

  公开（公告）日：2000-05-23