N-acetyl-3-p-methoxyphenylazoindole | 119406-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-p-methoxyphenylazoindole
• 英文别名: 1-[3-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 119406-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: DNHGEXGOGHGDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-p-methoxyphenylazoindole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-methoxy-6-methyl-12-acetylamino-5,6-dihydroindolo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  还原12-乙酰氨基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。新型吲哚并[3,2-d] [1,3]苯并二氮杂杂环衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755697
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-acetyl-3-p-methoxyphenylazoindole
  参考文献：
  名称：

  还原12-乙酰氨基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。新型吲哚并[3,2-d] [1,3]苯并二氮杂杂环衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755697

文献信息

• Phenolylazoindole scaffold for facilely synthesized and bis-functional photoswitches combining controllable fluorescence and antifungal properties using theoretical methods
  作者：Haoran Hu、Yu Liu、Junqi Li、Chong Zhang、Chao Gao、Chengguo Sun、Yang Du、Bingcheng Hu

  DOI：10.1039/d3ob01751f

  日期：——

  substituents at the R1 and R2 positions. The results indicated that azo photoswitches based on the phenolylazoindole scaffold had stationary photophysical properties and wouldn't be excessively affected by modifying the functional groups. Compounds A4 and B2, which were modified with an aryl group, also exhibited fluorescence emission properties (the quantum yields of A4 and B2 were 2.32% and 13.34%)

  功能化是光电开关应用的主要挑战。为了开发具有稳定光物理性质的新型双功能偶氮光开关，通过核磁共振波谱研究和高分辨率质谱（HRMS）设计、合成和表征了一系列苯酚偶氮吲哚衍生物。在此，UV/Vis 和1 H NMR 光谱显示 PSS顺式和 PSS反式的光稳态 (PSS) 比例分别为 76-80% 和 68-81%。此外，化合物A2-A4和B2的热半衰期( t 1/2 )范围为0.9至5.3 h，受R 1和R 2位不同取代基的影响。结果表明，基于苯酚偶氮吲哚支架的偶氮光开关具有稳定的光物理性质，并且不会受到官能团修饰的过度影响。芳基修饰的化合物A4和B2也通过R 2位柔性共轭结构（苯）的修饰而表现出荧光发射特性（ A4和B2的量子产率分别为2.32%和13.34%）。 值得注意的是，化合物C1是通过药效基团修饰获得的，以获得针对三种植物真菌：立枯丝核菌( R. solani )、灰葡萄孢( B. cinerea
• Reduction of 12-acetylaminoindolo[1,2-c]quinazolines. Preparation of derivatives of the new heterocyclic system indolo[3,2-d][1,3]benzodiazepine
  作者：S. Yu. Ryabova、A. N. Grinev、L. M. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00755697

  日期：1988.5