N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine | 620964-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 620964-98-9
• 化学式: C₄₇H₆₅N₃O₂₅
• 分子量: 1072.04
• InChiKey: QCROSYXMVRGCNR-CYZODMJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  430
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine 在 3-吗啉丙磺酸 、 recom. rat β-Gal-β1,3/4-GlcNAc-α2,3-sialyltransferase 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核心2 O-连接的糖肽的固相合成及其酶促唾液酸化

  摘要：

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.047
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 间甲酚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  核心2 O-连接的糖肽的固相合成及其酶促唾液酸化

  摘要：

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.047

文献信息

• Solid-phase synthesis of core 2 O-linked glycopeptide and its enzymatic sialylation
  作者：Yutaka Takano、Naoya Kojima、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.047

  日期：2003.10

  tetrasaccharide building blocks (1a/1b) for solid-phase synthesis of glycopeptide were synthesized via stereoselective glycosylation of the disaccharyl Ser/Thr (3a/3b) with a glycosyl fluoride (2) carrying the 2-trichloroacetamido group that was readily converted into a 2-acetamido group by reduction. A segment of glycoprotein leukosialin (215–224) was synthesized by the solid-phase protocol, the building block (1b)

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。