5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-uridine | 752232-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-uridine
• 英文别名: 5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 752232-94-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 526.662
• InChiKey: VCQMIYNPKRSBBL-VWBWNGLSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-uridine 在 吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine-5-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-uridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j

文献信息

• The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates
  作者：Andrew J. Marsh、David M. Williams、Jane A. Grasby

  DOI：10.1039/b404150j

  日期：——

  Polyamines stabilise nucleic acids against chemical and enzymatic degradation, facilitate the formation of secondary and tertiary structures and enhance cellular uptake. Therefore methods for the syntheses of polyamine–nucleic acid conjugates are of interest. A route for the syntheses of RNA–spermine conjugates has been developed. The polyamine was introduced to the C-5 position of uridine via an ethyl tether and the molecule elaborated into a synthon suitable for oligoribonucleotide assembly. The resultant oligomers were components of the hairpin ribozyme. Characterisation of the spermine-conjugated catalytic RNA revealed that attachment of the polyamine was well tolerated in three of four positions, namely U41, U37 and U34, suggesting that conjugation to C-5 brings about minimal structural perturbation.

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。