5-[15-trifluoroacetamido-3,7,12-tris-(N-trifluoroacetyl)-3,7,12-triazapentadecyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine | 752232-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[15-trifluoroacetamido-3,7,12-tris-(N-trifluoroacetyl)-3,7,12-triazapentadecyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine
• 英文别名: N-[3-[4-[3-[2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]ethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 752232-99-8
• 化学式: C₅₀H₅₄F₁₂N₆O₁₂
• 分子量: 1158.99
• InChiKey: PTPHWVBMOILMCQ-HUPLPMRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[15-trifluoroacetamido-3,7,12-tris-(N-trifluoroacetyl)-3,7,12-triazapentadecyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-[15-trifluoroacetamido-3,7,12-tris-(N-trifluoroacetyl)-3,7,12-triazapentadecyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine-5-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[15-trifluoroacetamido-3,7,12-tris-(N-trifluoroacetyl)-3,7,12-triazapentadecyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j

文献信息

• The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates
  作者：Andrew J. Marsh、David M. Williams、Jane A. Grasby

  DOI：10.1039/b404150j

  日期：——

  Polyamines stabilise nucleic acids against chemical and enzymatic degradation, facilitate the formation of secondary and tertiary structures and enhance cellular uptake. Therefore methods for the syntheses of polyamine–nucleic acid conjugates are of interest. A route for the syntheses of RNA–spermine conjugates has been developed. The polyamine was introduced to the C-5 position of uridine via an ethyl tether and the molecule elaborated into a synthon suitable for oligoribonucleotide assembly. The resultant oligomers were components of the hairpin ribozyme. Characterisation of the spermine-conjugated catalytic RNA revealed that attachment of the polyamine was well tolerated in three of four positions, namely U41, U37 and U34, suggesting that conjugation to C-5 brings about minimal structural perturbation.

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。