(S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid | 63818-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (S)-2-Fluoro-2-phenylaceticacid；(2S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid
• CAS: 63818-95-1
• 化学式: C₈H₇FO₂
• 分子量: 154.141
• InChiKey: ATPPNMLQNZHDOG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acide fluoro-2 phenyl-2 acetique: Synthesis, configuration absolute et emploi comme agent chiral de derivation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83089-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟芳基丙二酸衍生物的微生物不对称脱羧

  摘要：

  已经将α-甲基-α-（三氟甲基苯基）丙二酸与支气管曲霉（Alcaligenes bronchisepticus）一起温育，以提供旋光性α-芳基丙酸。通常，当芳环上的取代基强烈吸电子时，反应产物的化学和光学产率较高。在相同细菌的帮助下，α-氟代-α-苯基丙二酸的脱羧得到光学活性的α-氟代-α-苯基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82414-8

文献信息

• 一种手性α-氟苯乙酸硒酯类化合物及其制备 与应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN108409622B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种具有α‑氟苯乙酸硒酯结构的新手性化合物，同时提供了该化合物的制备方法和应用。新化合物的结构如下：该化合物的制备方法特征在于利用光学纯氯霉胺做拆分剂高效拆分合成光学纯α‑氟苯乙酸，再与二苯基二硒醚进行酯化制得。该化合物用作手性衍生化试剂检测手性胺、氨基醇、氨基酸酯等多种手性化合物的绝对构型，其特征在于：测试手性底物分别与(R)‑α‑氟苯乙酸硒酯和(S)‑α‑氟苯乙酸硒酯反应的衍生物的核磁氟谱，通过对照两种条件下手性底物的α‑F的化学位移大小来判定手性底物的绝对构型。该方法试剂合成简单，操作方便、化学位移差值大，是一种简洁高效的判定绝对构型的手段。
• Development of a Chiral DMAP Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Azole Hemiaminals
  作者：Artis Kinens、Marcis Sejejs、Adam S. Kamlet、David W. Piotrowski、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02955

  日期：2017.1.20

  A new catalyst for the dynamic kinetic resolution of azole hemiaminals has been developed using late-stage structural modifications of the tert-leucinol-derived chiral subunit of DMAP species.

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。
• Diastereoselective fluorination of chiral imide enolates using n-fluoro-o-benzenedisulfonimide (nfobs)
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91883-5

  日期：1992.2

  α-Fluoro acids (78–90% ee) and β-fluoro alcohols (89–>95%ee) of well defined stereochemistry are prepared via the diastereoselective fluorination of chiral imide enolates with NFOBS (3).

  定义明确的立体化学的α-氟酸（78-90％ee）和β-氟醇（89-> 95％ee）是通过使用NFOBS对手性酰亚胺烯酸酯进行非对映选择性氟化而制得的（3）。
• Stereoselective α-Fluorination of <i>N</i>-Acyloxazolidinones at Room Temperature within 1 h
  作者：Joseph Alvarado、Aaron T. Herrmann、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jo500957d

  日期：2014.7.3

  A direct alpha-fluorination of N-acyloxazolidinones based on the unique reactivity of group IVa metal enolates has been developed. The reaction is an experimentally simple, low-cost, quick, and energy-efficient alternative for asymmetric alpha-fluorination of N-acyloicazolidinones. Preliminary studies have shown compatibility with alkyl, alkenyl, and alkynyl, aromatic, and several heteroaromatic substituents. High diastereoselectivities have been achieved with most substrates tested, and the reaction is typically complete within 1 h at ambient temperature.
• HAMMAN, S.;BARRELLE, M.;TETAZ, F.;BEGUIN, C. G., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 1, 85-94
  作者：HAMMAN, S.、BARRELLE, M.、TETAZ, F.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——