ethyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate | 181485-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 181485-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YNSCONZYRFKYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(t-butyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氮杂四环-[6.3.0.0。的合成和反应。4,11 0. 5,9 ]十一烷†

  摘要：

  sydnones和1,5-环辛二烯之间的串联1,3-偶极环加成反应可提供9,10-二氮杂四环[6.3.0.0。]。4,11 0. 5,9 ]十一烷（Weintraub反应）适度至良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330333
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酸酯的串联N，N-二烷基化反应，利用Uppolung反应和甲硅烷基取代基的特性：吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯的合成

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00654

文献信息

• Diastereoselective Reduction of α-Imino Esters with Tris(trimethylsilyl)aluminum
  作者：Makoto Shimizu、Yasuki Niwa、Takeshi Nagai、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-06-s(k)23

  日期：——

  Tris(trimethylsilyl)aluminum was found to be a good chemoselective reducing reagent for alpha-imino esters to give alpha-amino esters in good yields. Application to the reduction of 3,5-disubstituted 5,6-dihyro-2H-1,4-oxazine2-ones realized a stereoselective conversion into cis-3,5-disubstituted morpholine-2-ones.
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Synthesis and reactions of 9,10-diazatetracyclo-[6.3.0.0.^4,110.^5,9]undecanes
  作者：Gordon W. Gribble、Bradford H. Hirth

  DOI：10.1002/jhet.5570330333

  日期：1996.5

  The tandem 1,3-dipolar cycloaddition between sydnones and 1,5-cyclooctadiene provides 9,10-diazatetracyclo[6.3.0.0.4,110.5,9]undecanes (the Weintraub reaction) in modest to good yields.

  sydnones和1,5-环辛二烯之间的串联1,3-偶极环加成反应可提供9,10-二氮杂四环[6.3.0.0。]。4,11 0. 5,9 ]十一烷（Weintraub反应）适度至良好收率。