3-(t-butyl)-4-phenylsydnone | 40628-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(t-butyl)-4-phenylsydnone
• 英文别名: 3--4-phenyl-sydnon；3-tert-Butyl-4-phenylsydnon；3-tert-butyl-4-phenyl-sydnone；3-Tert-butyl-4-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 40628-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JLJFSGUJRNLEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyl)-4-phenylsydnone 生成 Propionic acid 2-(N'-benzoyl-N-tert-butyl-hydrazino)-2-oxo-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MAERKY M.; MEIER H.; WUNDERLI A.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM, ACTA, 1978, 61, NO 4, 1477-1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(t-butyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氮杂四环-[6.3.0.0。的合成和反应。4,11 0. 5,9 ]十一烷†

  摘要：

  sydnones和1,5-环辛二烯之间的串联1,3-偶极环加成反应可提供9,10-二氮杂四环[6.3.0.0。]。4,11 0. 5,9 ]十一烷（Weintraub反应）适度至良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330333

文献信息

• Photochemical Reactions of 3-Alkyl-4-phenylsydnones
  作者：Yoshiharu Huseya、Akiko Chinone、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.45.3202

  日期：1972.10

  Photochemical reaction of 3-cyclohexyl-4-phenylsydnone (4) in nitrogen atmosphere afforded 2-cyclohexyl-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole (5), 1,2-biscyclohexylazo-1,2-diphenylethylene (6) and 4-cyclohexyl-2-phenyl-Δ2-1,3,4-oxadiazoline-5-one (7). The results showed that the reaction of 4 in the presence of carbon dioxide, carbon disulfide and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded via nitrile imine intermediate

  3-cyclohexyl-4-phenylsydnone (4) 在氮气气氛中的光化学反应得到 2-cyclohexyl-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole (5), 1,2-biscyclohexyllazo-1,2-diphenylethylene ( 6) 和 4-环己基-2-苯基-Δ2-1,3,4-恶二唑啉-5-一 (7)。结果表明，4在二氧化碳、二硫化碳和乙炔二甲酸二甲酯存在下的反应是通过腈亚胺中间体进行的。3-t-丁基-4-苯基sydnone (11) 的辐照得到1-苯甲酰基-2-t-丁基-4-苯基-1,2-diazetidine-3-one (12)。4 在最长波长处的吸光度随辐照的变化受 1,3-戊二烯影响，但不受 11 影响。这表明激发三重态是 4 光化学反应的原因。