5,5-dimethyl-1,4-hexanediol | 38624-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,4-hexanediol
• 英文别名: 5,5-dimethylhexane-1,4-diol；5,5-dimethyl-hexane-1,4-diol；5,5-Dimethyl-1,4-hexandiol
• CAS: 38624-38-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: YZMQAPHVUWXTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,4-hexanediol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-t-butyl-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  单环和双环膦酸酯作为酰基转移催化剂的比较。

  摘要：

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo030007+
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,2-diphenyl-1,2-oxasilinane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5,5-dimethyl-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n

文献信息

• The Influence of the 2-Alkoxy Group and of C-5 Substituents on the Direction of Reductive Cleavage of 2-Alkoxytetrahydrofurans by AlH₂Cl in Ether Solution
  作者：P. C. Loewen、Miss L. P. Makhubu、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v72-238

  日期：1972.5.15

  ring C—O bond cleavage. However, substituents at C-5 of 2-methoxytetrahydrofuran exert a strong effect on the ratio of ring to exo C—O bond cleavage. Thus, alkyl (electron donor) groups at C-5 promote an increase in the amount of exo cleavage, the proportion increasing from 62.5 to 100% as the C-5 alkyl group is changed from CH3 to t-C4H9. In contrast, electron withdrawing substituents, CH3OCH2— and

  烷氧基为 CH3O、C2H5O、i-C3H7O 或 t-C4H9O 的 2-烷氧基四氢呋喃醚溶液的 AlH2Cl 氢解，仅产生那些由环 C-O 键断裂产生的产物。然而，2-甲氧基四氢呋喃的 C-5 处的取代基对环外 CO 键断裂的比例有很大影响。因此，C-5 处的烷基（电子给体）促进了外切量的增加，随着 C-5 烷基从 CH3 变为 t-C4H9，该比例从 62.5% 增加到 100%。相比之下，C-5 处的吸电子取代基 CH3OCH2- 和 C6H5 有利于环裂解的程度分别为 93% 和 84%。结果被解释为这些取代基通过它们的电子特性对达到导致环 C-O 或外型 C-O 键断裂的过渡态的相对容易程度的影响。然而，有证据表明这些取代基的体积空间效应也控制了，尽管在较小程度上......
• Base induced reaction of silacyclobutane with aldehyde or epoxide
  作者：Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98028-6

  日期：1990.1

  The reaction of silacyclobutane with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of potassium t-butoxide gave six-membered cyclic silyl ether. Meanwhile, treatment of a mixture of silacyclobutane and epoxide with lithium diisopropylamide provided silacyclopentane derivative.

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。
• Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration
  作者：Robert-André F. Rarig、Matthew Scheideman、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja800402g

  日期：2008.7.1

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.
• Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols
  作者：Hisao Nishiyama、Toshio Kitajima、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00186a049

  日期：1984.6
• Reactions of 2-alkyl-, 2-phenyl- and 2-alkoxy-1,2-oxaborolanes with (dichloromethyl)lithium. A novel synthesis of 1,4-alkanediols.
  作者：Ding Hongxun、Zhou Weike、Bai Junchai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96158-6

  日期：1987.1