methyl ureidomethylenemalonate | 65696-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ureidomethylenemalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(((aminocarbonyl)amino)methylene)malonate；dimethyl 2-[(carbamoylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 65696-20-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₅
• 分子量: 202.167
• InChiKey: PTKRGAVEBHILFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ureidomethylenemalonate 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲基次氟酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 160.17h， 生成 3,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 尿素 、 丙二酸二甲酯 反应 4.0h， 以69%的产率得到methyl ureidomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• 一种5-三氟甲基尿嘧啶的制备方法
  申请人：金凯（辽宁）生命科技股份有限公司

  公开号：CN117924188A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明提供了一种5‑三氟甲基尿嘧啶的制备方法，涉及医药中间体合成技术领域。本发明以原甲酸三乙酯、尿素和丙二酸二甲酯为原料，经缩合、皂化、环合和氟化即可得到目标产物5‑三氟甲基尿嘧啶，原子经济性高。本发明在缩合反应过程中及时移除乙醇，大大减小了杂质2‑氨基亚甲基‑丙酸二甲酯的量，提高了目标产物收率。本发明通过控制皂化反应的温度在40℃以内，避免在回流温度下反应会产生脱羧杂质(尿嘧啶)，提高了目标产物的收率。本发明提供的制备方法，产物收率高，纯度高，原料易得，成本低，工艺简单，适合工业化生产。而且，本发明提供的制备方法不会产生大量的HCl以及氢氟酸水溶液，不会对腐蚀设备，产生的三废少，绿色环保。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• JPS55104271A
  申请人：——

  公开号：JPS55104271A

  公开（公告）日：1980-08-09