methyl ω-hydroxytridecanoate | 7147-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ω-hydroxytridecanoate
• 英文别名: methyl 13-hydroxytridecanoate；13-hydroxy-tridecanoic acid methyl ester；ω-Oxy-tridecylsaeure-methylester；13-Hydroxy-tridecansaeure-methylester；13-Hydroxytridecansaeure-methylester
• CAS: 7147-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: GDIMZSDGQZKRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  327.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ω-hydroxytridecanoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以92%的产率得到methyl ω-bromotridecanoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的非丙酮产乙酸原的拟态研究：非THF类似物导致对人类肿瘤细胞的显着选择性细胞毒性。

  摘要：

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200390021
• 作为产物：
  描述：

  tridecanedioic acid monomethyl ester 生成 methyl ω-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Compound comprising a fluorine-substituted alkyl group and a liposome contrast medium comprising the compound

  摘要：

  一种具有终端氟化烷基脂肪酸的类固醇酯化合物，一种具有双(三氟甲基)苯基的类固醇化合物，一种具有终端氟化烷基团的磷脂酰丝氨酸化合物，一种具有双(三氟甲基苯基的甘油酯化合物，或一种具有终端氟化烷基团的甘油酯化合物。通过使用含有该化合物或其盐的脂质体的造影剂，可以选择性地成像血管病变。

  公开号：

  EP1916255A3

文献信息

• Hydrogenation of carboxylic acids using bimetallic catalysts consisting of group 8 to 10, and group 6 or 7 metals
  作者：De-Hua He、Noriko Wakasa、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02453-i

  日期：1995.2

  Hydrogenation of carboxylic acids to alcohols was effectively catalyzed by bimetallic systems consisting of Group 8 to 10 late transition-metals, and Group 6 or 7 early transition-metal carbonyls. These catalysts easily converted α,ω-dicarboxylic acid monoesters into ω-hydroxyalkanoic esters in good yields.

  羧酸加氢制醇可有效地由双金属体系催化，该双金属体系由8至10组晚期过渡金属和6至7组早期过渡金属羰基组成。这些催化剂容易以高收率将α，ω-二羧酸单酯转化为ω-羟基链烷酸酯。
• Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis
  作者：Siliva Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19930760141

  日期：1993.2.10

  The sphingolipids 1a, b and 2a, b which play important roles in epidermal barrier function, were synthesized by N-acylation of C18-sphingosine 3 and 1-O-glucosylated C18-sphingosine 6, respectively, with ω-acyloxy-substituted fatty acids 4 and 5 (Scheme 1). These fatty acids were obtained from ω-hydroxy-substituted fatty acids 8 and 9 by esterification with linoleic acid (7). The C34-fatty acid 8 was

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与
• Lipase catalyzed synthesis of macrocyclic lactones in organic solvents
  作者：Atushi Makita、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80995-3

  日期：1987.1

  A new method for the preparation of macrocyclic lactones from ω-hydroxyacid methyl esters is described. The approach utilizes intramolecular transesterification catalyzed by lipase in organic solvents. This procedure is also applicable to the synthesis of asymmetric lactones.

  描述了一种从ω-羟酸甲酯制备大环内酯的新方法。该方法利用在有机溶剂中由脂肪酶催化的分子内酯交换反应。该程序也适用于不对称内酯的合成。
• 1,3-glyceride compound having two iodophenyl groups
  申请人：Takahashi Kazunobu

  公开号：US20050002864A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having at least one iodine atom as a substituent; L 1 and L 2 independently represent a divalent bridging group of which main chain consists of 7 or more atoms at least one of which is a heteroatom; and X represents —CH(OH)— or —CO—, which is suitable for an iodine-containing contrast medium containing liposomes.

  以下为一般式(I)所表示的化合物或其盐： 其中Ar1和Ar2分别表示带有至少一个碘原子的取代或未取代芳基基团；L1和L2分别表示二价桥接基团，其主链由至少7个原子组成，其中至少一个为杂原子；而X表示—CH(OH)—或—CO—，适用于含碘造影剂的脂质体。
• Glycerol ester derivative
  申请人：Takahashi Kazunobu

  公开号：US20060062726A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A compound represented by the following general formula (IA) or a salt thereof: wherein Ar 1 represents hydrogen atom or an aryl group having at least one iodine atom as a substituent; Ar 2 represents an aryl group having at least one iodine atom as a substituent; L 1 and L 2 independently represent a divalent bridging group of which main chain contains 6 or more carbon atoms; L 3 represents a single bond or a divalent bridging group of which main chain contains 1 to 6 carbon atoms and one oxygen atom; X represents a functional group containing at least one heteroatom, provided that, when L 3 is a single bond, X represents a functional group other than hydroxyl group. The compound can be used as a membrane component of liposomes, and the liposomes can be used as a contrast medium for X-ray radiography.

  以下是通用式（IA）或其盐所代表的化合物：其中Ar1代表氢原子或含有至少一个碘原子的芳基基团；Ar2代表含有至少一个碘原子的芳基基团；L1和L2分别独立地表示一个二价桥接基团，其主链包含6个或更多个碳原子；L3表示单键或一个二价桥接基团，其主链包含1至6个碳原子和一个氧原子；X表示一个含有至少一个杂原子的功能基团，但当L3为单键时，X表示除羟基以外的功能基团。该化合物可以用作脂质体的膜组分，而脂质体可以用作X射线造影的对比剂。